Een gecombineerd team van onderzoekers van Princeton University en Yale University heeft een multikatalytische techniek ontwikkeld om racemische mengsels in één stap rechtstreeks te verrijken tot een enkele enantiomeer. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft hun techniek, hoe goed het werkt en de manieren waarop het kan worden gebruikt. Alison Wendlandt van het Massachusetts Institute of Technology heeft een Perspective-artikel gepubliceerd in hetzelfde tijdschriftnummer waarin de nieuwe techniek en het mogelijke gebruik ervan worden besproken.

In de chemie, deracemisatie is een proces waarbij een racemaat (waarin er gelijke hoeveelheden rechts- en linkshandige enantiomeren van een chiraal molecuul zijn) wordt omgezet in een zuiver enantiomeer. Enantiomeren zijn leden van een paar moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn. Chemici gebruiken asymmetrische katalyse als een manier om bij bepaalde chemische reacties gebruik te maken van slechts één enantiomeer in een paar. Maar er zijn momenten waarop er al een gewenste verbinding is, maar het zit gevangen in een mengsel van enantiomeren, waardoor het moeilijk te gebruiken is. In deze nieuwe poging de onderzoekers hebben een techniek ontwikkeld om met zo'n scenario om te gaan.

De nieuwe techniek omvatte het gebruik van een complementaire fotochemische katalytische deracemisatiemethode om de klus in slechts één stap te klaren. En de onderzoekers ontdekten dat in plaats van een energieoverdragende benadering te gebruiken, ze zouden een iridium-fotokatalysator kunnen gebruiken die de omkeerbare elektronenoverdracht van het materiaal dat als substraat wordt gebruikt, bevordert. Ze ontdekten dat de door licht geïnduceerde methode een gewenste opeenvolging van bewegingen van protonen en waterstofatomen veroorzaakte. En ze merkten op dat beide vatbaar waren voor vooringenomenheid via katalysatoren die het mogelijk maakten om mengsels van cyclische ureum-enantiomeren om te zetten in precies degene die gewenst was.

Wendlandt merkt op dat de techniek alleen fotonen verbruikt, in tegenstelling tot andere deracemisatiemethoden. En de onderzoekers merken op dat de selectie van het enantiomeer wordt gedaan met behulp van twee stappen die achter elkaar plaatsvinden tijdens de katalytische cyclus - een selectiemethode die beter is dan technieken waarbij de stappen afzonderlijk worden uitgevoerd. Ze besluiten door te suggereren dat hun techniek een nieuwe manier vertegenwoordigt om productdistributies (die niet in evenwicht zijn) te creëren die zich tussen substraat-enantiomeren bevinden.

© 2019 Wetenschap X Netwerk