science >> Wetenschap >  >> Chemie

Chemici synthetiseren voor het eerst perseanol

een, Chemische structuur, koolstofnummering en ringsysteemlettertoewijzing voor de ryanodaan (a) en isoryanodaan (b) diterpenen. C, Retrosynthetische analyse van het isoryanodaan diterpeen (+)-perseanol. [O], oxidatie; R, beschermende groep. Credit: Natuur (2019). DOI:10.1038/s41586-019-1580-x

Een team van chemici van het California Institute of Technology heeft voor het eerst perseanol volledig gesynthetiseerd met behulp van een 16-stappenproces. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Natuur , de groep beschrijft hun proces en hoe goed het werkte.

In de natuur, perseanol is een molecuul dat wordt geproduceerd door de persea-boom. Kort na de ontdekking in de late jaren 1990, onderzoekers ontdekten dat het molecuul vergelijkbaar was met ryanodine, een ooit populair bestrijdingsmiddel. Ze hebben een vergelijkbare architectuur, hoewel perseanol een pyrrool-2-carboxylaatester mist. Vanwege de overeenkomsten, interesse in het gebruik van perseanol op commerciële gewassen groeide. Niet veel later, er is een goedkoper alternatief gevonden, en het molecuul heeft de boerderij nooit bereikt. Maar de interesse erin blijft bestaan ​​​​vanwege zijn milieuvriendelijke reputatie. Om die reden, scheikundigen hebben eraan gewerkt om het in het laboratorium te produceren - als het lukt, de resultaten zouden zowel goedkoper als milieuvriendelijker zijn dan de producten die nu in gebruik zijn.

De onderzoekers merken op dat ryanodine werkt als een pesticide door zich te binden aan calciumkanalen in de spieren van insecten, hen verlammend. Het kan dieren verlammen, te, maar perseanol wordt verondersteld specifieker te zijn voor insecten, waardoor het een potentieel veiliger bestrijdingsmiddel is. De onderzoekers merken ook op dat er weinig onderzoek is gedaan naar de manier waarop perseanol insecten doodt. Dat zou echter kunnen veranderen als de belangstelling voor het gebruik van perseanol als bestrijdingsmiddel opnieuw wordt aangewakkerd.

De onderzoekers begonnen met lessen die ze leerden toen ze twee jaar geleden ryanodine synthetiseerden. Om hetzelfde te doen met perseanol, het team begon met een olie genaamd pulegone en een vinylogous ester. Fragmenten van elk werden gemodificeerd met behulp van een proces van zes stappen en werden vervolgens samengebracht met behulp van een cascadetechniek, wat resulteerde in het opbouwen van de structuur van het molecuul. Er waren nog acht stappen nodig om zijketens toe te voegen.

De onderzoekers merken op dat de complexiteit van het molecuul het onwaarschijnlijk maakt dat het zou worden gebruikt als een agrochemische, maar hun werk heeft geleid tot een beter begrip van de familie van moleculen waartoe perseanol behoort. Dit kan leiden tot de ontwikkeling van andere producten. Het opent ook de deur naar een beter begrip van hoe het insecten doodt en hoe het zich verhoudt tot ryanodine.

© 2019 Wetenschap X Netwerk