Alkynen zijn een groep organische verbindingen die worden gebruikt om industriële reagentia en polymeren te vervaardigen. Fotolyse van een cyclopropenon met UV-licht is een bruikbare methode om een ​​zeer reactief alkyn te genereren. Echter, als het reactiemengsel begeleidende verbindingen bevat die gevoelig zijn voor UV-licht, ze zullen degenereren. Daarom, het uitvoeren van deze reactie in de aanwezigheid van zichtbaar licht zal dergelijke verbindingen in plaats daarvan intact houden. Een onderzoeksteam aan de Kanazawa University heeft katalysatoren geïdentificeerd die de fotolyse van zichtbaar licht-stabiele cyclopropenonen onder zichtbaar licht kunnen vergemakkelijken.

Het team screende eerst een panel van zes potentiële katalysatoren om die te identificeren die het hoogste aandeel aminoalkynen van aminocyclopropenonen opleveren in de aanwezigheid van zichtbaar licht. Om dit te beoordelen, er werd een fotogetriggerde dehydratatiecondensatiereactie opgezet. Dit is een van de weinige reacties waarbij het aminoalkyn dat wordt gesynthetiseerd uit het aminocyclopropenon direct een reeks tussenstappen ondergaat om chemische verbindingen op te leveren die bekend staan ​​als amiden.

Toen dit reactiemengsel werd bestraald met een huishoudelijke fluorescentielamp, twee katalysatoren vertoonden de hoogste opbrengst van het amide. In aanwezigheid van deze twee katalysatoren werd meer dan 90% van het cyclopropenon verbruikt, wijzend op hun efficiëntie onder zichtbaar licht. Deze waarnemingen werden niet gezien onder donkere omstandigheden, verder suggereert de afhankelijkheid van deze twee katalysatoren van licht binnen het zichtbare spectrum. interessant, de onderzoekers merkten ook op dat deze twee katalysatoren het hoge reductiepotentieel leken te hebben in hun aangeslagen toestanden en een laag reductiepotentieel in hun grondtoestanden.

Deze redoxpotentiaal zorgt er mogelijk voor dat de aangeslagen katalysatoren een elektron wegrukken van cyclopropenon, het initiëren van de reactieketen. Het geoxideerde cyclopropenon zou onstabiel zijn en ontleden tot het ringgeopende radicaalkation. Het radicale kation zou één elektron van de fotokatalysator ontvangen en vervolgens koolmonoxide en het actieve alkyn genereren. Men denkt dus dat het mechanisme van door zichtbaar licht geactiveerde katalysatoren anders is dan die van katalysatoren die functioneren onder UV-licht.

Om de praktische toepassing van deze katalysatoren te testen, de reactie werd vervolgens uitgevoerd in aanwezigheid van tetrazol, een zeer UV-gevoelig molecuul. Zoals verwacht, onder UV-lichtomstandigheden, tetrazol ontleed, waardoor slechts 46% van het amide werd verkregen. Anderzijds, onder zichtbaar licht bleek niet alleen het tetrazol intact te zijn, maar de opbrengst van het amide was veel hoger:bijna 75%.

Deze studie stelde een nieuwe methode voor alkynsynthese voor zonder afhankelijkheid van UV-licht. "[We] hebben een nieuwe, door licht geactiveerde, actieve alkyngeneratiereactie ontwikkeld met een op zichtbaar licht reagerende fotokatalysator. De methode zou vooral nuttig zijn wanneer UV-licht niet kan worden gebruikt voor alkyngeneratie vanwege de UV-lichtgevoeligheid van andere naast elkaar bestaande substraten, ’ concluderen de onderzoekers.