Onderzoekers van de Johannes Gutenberg University Mainz (JGU) zijn een bijna 50 jaar oude uitdaging van elektrosynthetische chemie aangegaan, namelijk de elektrochemische synthese van thebaïne. De chemici hadden zichzelf deze moeilijke taak gesteld in het kader van een samenwerking met de Universiteit van Münster.

Thebaïne is een bestanddeel van de latex van de papaver en is vernoemd naar de oude benaming van Luxor, d.w.z., de oude Egyptische stad Thebe. Deze opiumalkaloïde is de biosynthetische voorloper van codeïne en morfine en dient als uitgangsmateriaal voor de industriële productie van belangrijke farmaceutische producten, zoals oxycodon of naloxon. De belangrijkste stap in de biosynthese van thebaïne, codeïne, en morfine omvat een reactie die bekend staat als oxidatieve koppeling. Al decenia, onderzoekers hebben geprobeerd deze transformatie in het laboratorium na te bootsen. Echter, deze oxidatieve koppeling vormt een aanzienlijke uitdaging omdat het kan leiden tot de vorming van vier verschillende producten, waarvan er slechts één verder kan worden omgezet in thebaïne. Vandaar, om dit natuurlijk voorkomende proces efficiënt na te bootsen, een zeer selectieve reactie is verplicht.

Al decenia, scheikundigen hebben geprobeerd een biomimetische synthese van thebaïne tot stand te brengen met behulp van conventionele oxidatiemiddelen. Echter, grote hoeveelheden van deze vaak giftige reagentia waren nodig en in de meeste gevallen werden ongewenste koppelingsproducten verkregen. Elektrochemie is een techniek waarbij elektronen worden overgebracht van of naar moleculen op het oppervlak van elektroden die in een oplossing zijn ondergedompeld. Met behulp van deze methode, het is mogelijk om reagensvrije oxidaties uit te voeren. In feite, deze milieuvriendelijke processen vereisen alleen elektrische stroom en voorkomen de productie van chemisch afval. Tot dusver, elektrochemie heeft geen koppelingsproducten opgeleverd die kunnen worden omgezet in thebaïne, en de elektrochemische synthese bleef een uitdagende taak.

Alexander Lipp en professor Till Opatz van het Institute of Organic Chemistry van JGU hebben dit al lang bestaande probleem nu opgelost. Hun aanpak omvatte een slimme modificatie van de uitgangsmaterialen die bij de oxidatieve koppeling werden gebruikt. Hiermee, ze hebben ook de weg vrijgemaakt voor de toekomstige elektrochemische synthese van verdere opiumalkaloïden.