In stikstof ingebedde polycyclische verbindingen met een sterke anti-aromaticiteit en stabiliteit werden voor het eerst gesynthetiseerd en geïsoleerd met pyrrool als sleuteleenheid. Een versnelde benadering van stabiele anti-aromatische polycyclische verbindingen maakt niet alleen de onthulling van de fundamentele eigenschappen ervan mogelijk, maar ook de toepassing ervan op organische elektronische materialen.

De synthese en isolatie van een in stikstof ingebedde polycyclische verbinding met sterke anti-aromaticiteit en stabiliteit werd voor het eerst bereikt door een onderzoeksgroep aan de Ehime University. Dit resultaat is op 2 oktober gepubliceerd, 2019 in de Tijdschrift van de American Chemical Society .

Aromaticiteit is een van de belangrijkste concepten in de chemie, die van invloed is op de fundamentele eigenschappen van cyclische geconjugeerde verbindingen. In het algemeen, verbindingen met 4n ⁺² π elektronen in de ring zijn stabiel vanwege hun aromatische aard, en worden veel om ons heen gebruikt:van plastic tot farmaceutica, en van kleurstoffen tot organische elektronicamaterialen. Anderzijds, anti-aromatische verbindingen met 4n π elektronen in de ring zijn niet stabiel, en dus moet onderzoek naar de synthese en karakterisering van dergelijke verbindingen nog worden opgehelderd. In dit rapport wordt een versnelde benadering van een in stikstof ingebedde anti-aromatische verbinding met sterke anti-aromaticiteit en stabiliteit wordt gepresenteerd. De nieuwe verbindingen werden efficiënt gesynthetiseerd in slechts drie stappen uit commercieel beschikbare reagentia via een substitutiereactie en opeenvolgende intramoleculaire Schooll- en Vilsmeier-achtige reacties. Gedetailleerd onderzoek onthulde de sterke anti-aromaticiteit en stabiliteit, zelfs in de lucht.

Onlangs, polycyclische verbindingen zijn bestudeerd als grafeenachtige moleculen met een discrete structuur. Maar verbindingen met aromaticiteit en anti-aromaticiteit zijn voornamelijk beperkt tot annulenen en porfyrinen. Dit rapport presenteert de eerste in stikstof ingebedde polycyclische verbinding met anti-aromaticiteit. De gemakkelijke toegang tot dergelijke verbindingen maakt niet alleen de onthulling van de fundamentele eigenschappen mogelijk, maar ook de toepassing ervan op organische elektronische materialen.