Een van de sterkste chemische bindingen in de organische chemie wordt gevormd tussen koolstof en fluor, het geven van unieke eigenschappen aan chemische verbindingen die deze groep kenmerken. Farmaceutische onderzoekers zijn erg geïnteresseerd in moleculen die koolstof-fluorbindingen bevatten vanwege de manier waarop ze bepaalde gedragingen van biologische verbindingen nabootsen. Echter, de sterkte van de koolstof-fluorbinding maakt het moeilijk om fluoratomen in een molecuul te verwijderen en te vervangen, waardoor de structuren en soorten chemicaliën die kunnen worden gemaakt aanzienlijk worden beperkt.

Nutsvoorzieningen, een team van Japanse wetenschappers van de Universiteit van Osaka, heeft in samenwerking met het RIKEN Center for Life Science Technologies en Tokyo Medical and Dental University een nieuwe manier ontwikkeld om de chemie van fluoralkeenmoleculen uit te breiden, toegang verlenen tot een nieuwe reeks fluoralkenen voor farmaceutische en andere toepassingen. Ze rapporteerden onlangs hun bevindingen in de Tijdschrift van de American Chemical Society .

"Het is gemakkelijk om fluorgroepen toe te voegen aan alkenen, maar niet zo gemakkelijk om ze later te veranderen, " zegt eerste auteur Hironobu Sakaguchi. "We hebben eerder aangetoond dat tetrafluorethyleen (TFE), een van de belangrijkste materialen voor de productie van fluorhoudende polymeren zoals teflon in de fluorindustrie, kunnen worden omgezet in trifluorvinylverbindingen met behulp van overgangsmetaalcomplexen, hoewel de reikwijdte van die reacties vrij beperkt was. Verder, het was moeilijk voor die reacties om van toepassing te zijn op andere fluoralkenen dan TFE. Nutsvoorzieningen, we kunnen door koper gekatalyseerde omstandigheden gebruiken die van toepassing zijn op veelzijdige fluoralkenen om fluoratomen te vervangen door boor, wat een enorm scala aan potentiële doelwitmoleculen opent en het gebruik van fluoralkenen in farmacologische studies zou moeten stimuleren."

Alkenen zijn groepen met een dubbele koolstofbinding waaraan vier andere groepen of atomen zijn bevestigd. De onderzoekers vonden een manier om een ​​enkel fluoratoom te vervangen door een gemakkelijk transformeerbare boorbevattende groep in fluoralkenen met meerdere fluoratomen. Met behulp van hun nieuwe methode, de onderzoekers demonstreerden de synthese van een fluoralkeenverbinding die is ontworpen om het biologisch actieve molecuul atorvastatine na te bootsen.

"Chemici realiseren zich dat organofluorverbindingen veel unieke functionaliteiten en eigenschappen bieden die niet kunnen worden bereikt zonder fluor, " zegt co-auteur Masato Ohashi. "Onze demonstratie van een nieuwe robuuste manier om fluoralkenen tot aantrekkelijkere bouwstenen te maken, zou zeer nuttig moeten zijn voor chemici die met deze verbindingen werken op het gebied van farmacologie en materiaalwetenschap."