Een samenwerking van onderzoekers van de RUDN University (Rusland), Centro de Química Estrutura (Portugal) en Baku State University (Azerbeidzjan) stellen een nieuwe potentiële methode voor om initiële verbindingen te produceren voor veel chemische industrieën, inclusief apotheek, cosmetica, kleurstoffen en de productie van vloeibare kristallen. De nieuwe methode van synthese bij kamertemperatuur heeft hoge opbrengsten, en wordt beschreven in twee artikelen gepubliceerd in de Journal of Organometallic Chemistry en in Anorganische Chimica Acta .

Cyanosilylering is de toevoeging van cyanogroepen-NΞC aan silylgroepen, die silicium en een andere inconstante radicaalcomponent bevatten, gelabeld met 'R' in het onderstaande schema. Asymmetrische toevoeging van deze groepen aan chemische verbindingen met =C=O groepen leidt tot de vorming van een verscheidenheid aan enantiomeer verrijkte verbindingen. Dit zijn nieuwe prospectieve materialen en initiële stoffen voor de chemische industrie.

Enantiomeren zijn optische isomeren die dezelfde atomen bevatten en spiegelbeelden van elkaar zijn, maar zijn niettemin niet identiek en kunnen verschillende chemische en fysische eigenschappen hebben. Het zijn deze eigenschappen die ze zo veelbelovend maken. Het proces van cyanosilylering wordt aangedreven door extra middelen die katalysatoren worden genoemd. Katalysatoren bemiddelen het reactiepad, maar ze veranderen zichzelf niet, en sluit het proces aan het einde af zonder enige transformatie. Door katalyse kan de reactie sneller en intensiever verlopen, zelfs bij lagere temperaturen of over een groter drukbereik.

Katalytische asymmetrische cyanosilylering is de afgelopen jaren uitgebreid bestudeerd vanwege het aanzienlijke nut van de producten van deze reactie - cyaanhydrinetrimethylsilylethers. Ze zijn de belangrijkste uitgangsmaterialen bij de synthese van substantiële chemische producten, bijv. α-hydroxy aldehyden, α-hydroxyzuren, β-aminoalcoholen, enz. De eerste groep wordt gebruikt in kleurstoffen, farmaceutisch, synthese van fungicide en geurstoffen, de tweede is essentieel voor voedselproductie en farmaceutica, en de derde groep is nuttig voor huishoudelijke chemicaliën en cosmetica. Het is opmerkelijk dat al deze verbindingen gemakkelijk te produceren zijn uit dit type ethers door middel van slechts eenstapssynthese.

De belangrijkste synthetische route voor de bereiding van cyaanhydrinetrimethylsilylethers is de additiereactie van trimethylsilylcyanide (TMSCN) dat zowel de cyanogroep als de silylcomponent bevat aan carbonylverbindingen (die met =C=O-groepen, zoals eerder gezegd). Trimethylsilylcyanide is een bron van cyanide die veilig en gemakkelijk te hanteren is, in vergelijking met HCN, NaCN en KCN.

"Momenteel, bij deze reactie is een verscheidenheid aan organo- en metaalkatalysatoren toegepast. Deze protocollen hebben veel nadelen, zoals een lage opbrengst, lange reactietijd, schadelijke oplosmiddelen, enz. Dus, in dit project hebben we nieuwe soorten katalysatoren geïntroduceerd voor de cyanosylering van aldehyden, " zegt Atash Gurbanov, de hoofdauteur van het artikel. De kandidaat is arylhydrazon in complex met Cu(II) en Co(II/III). Afgezien van de radicalen, arilhydrazon bevat een arilgroep (een aromatische ring zonder één waterstof) en twee stikstofatomen, waarvan één in dubbele chemische binding met koolstof. Arilhydrazonen zijn gemakkelijk te produceren en worden uitgebreid bestudeerd door chemici.

Deze complexen werken als homogene katalysatoren voor de cyanosylering van aldehyden (zowel aromatische als die zonder aromatische ringen) met trimethylsilylcyanide. De onderzoekers stellen dat deze reactie zelfs "bij kamertemperatuur in methanol, cyaanhydrinetrimethylsilylethers voorzien van goede opbrengsten." De onderzoekers zeggen dat ze methoden hebben ontwikkeld om de reactieopbrengst voor die twee groepen aldehyden te bevorderen.