Chemici van het Nagoya Institute of Technology hebben een innovatief chemisch reactiesysteem ontwikkeld, die toepassingen zouden kunnen hebben voor het ontwikkelen van startmoleculen voor aanvullende synthetische procedures in de organische chemie, evenals farmaceutische kandidaten met een potentieel breed scala aan biologische activiteiten.

Nagoya, Japan - Gezien hun driedimensionale karakter, veel chemische verbindingen kunnen bestaan ​​in twee verschillende vormen die spiegelbeelden van elkaar zijn, enantiomeren genoemd. Deze kunnen duidelijk verschillende effecten hebben op het menselijk lichaam, daarom is het vaak nodig om slechts één van de vormen te isoleren voorafgaand aan toediening. Om dit probleem te voorkomen, het is mogelijk om chemische synthesemethoden te ontwikkelen die voornamelijk of uitsluitend een van de mogelijke enantiomeren produceren. Dit is een opvallend probleem voor een klasse moleculen genaamd aziridines, waaronder belangrijke antibiotica en chemotherapeutische middelen, maar er blijft nog steeds veel ruimte voor het manipuleren en wijzigen van de reacties waarmee ze worden gesynthetiseerd voor een reeks toepassingen.

In een nieuwe studie gerapporteerd in het tijdschrift Internationale editie van Angewandte Chemie , een team van onderzoekers van het Nagoya Institute of Technology (NIT) heeft een nieuwe reactie vastgesteld waarbij een groep moleculen, 2H-azirines genaamd, reageert met fosfiet met behulp van een katalysator. Door verschillende katalysatoren en omstandigheden op deze reactie toe te passen, ze slaagden erin aziridines te produceren met een hoge opbrengst en met een enkele enantiomeer die maar liefst 98% van het totale product uitmaakt.

Weinig eerder werk was gericht op het proberen een hoog niveau van een enkele enantiomeer te produceren uit reacties met 2H-azirines, omdat deze verbindingen niet erg reactief zijn. Hier, de onderzoekers kozen ervoor om een ​​fosfiet te gebruiken, bestaande uit fosfor- en zuurstofatomen, voor de reactie met de 2H-azirines vanwege het vermogen om bij deze reactie bij te dragen of elektronen af ​​te staan, bevordering van de transformatie van azirines in aziridines.

"In de reactie van 2H-azirines met fosfiet, we hebben verschillende chirale katalysatoren toegepast om hun effecten te zien, " zegt Daiki Hayama van de Graduate School of Engineering, NIT. "Toen we eenmaal een katalysator hadden geïdentificeerd die zowel een goede algehele opbrengst als een hoog aandeel van een enkele enantiomeer in de reactie gaf, we hebben ons toen gericht op het optimaliseren van de reactieomstandigheden."

Nadat een bijzonder effectieve combinatie van aandoeningen was vastgesteld, het team testte ook structurele variaties van het azirine dat als uitgangsmateriaal in de reactie werd gebruikt, samen met de beste katalysator die in het vorige experiment werd gevonden, opnieuw het bereiken van hoge opbrengsten en hoge productiesnelheden van een van de mogelijke enantiomeren.

"Onze resultaten laten zien dat deze reactie zeer enantioselectief is en goed werkt voor een breed scala aan azirines, " Prof. Shuichi Nakamura zegt. "Deze benadering zou zeer nuttig moeten zijn voor het ontwikkelen van nieuwe chirale moleculen die mogelijk interessante eigenschappen hebben, zowel voor medische toepassingen als voor verder werk op het gebied van organische chemie."