Een team van onderzoekers van de Hokkaido University heeft 's werelds eerste methode ontwikkeld om de katalytische asymmetrische borylering van ketonen te bereiken, een doorbraak die naar verwachting de ontwikkeling van nieuwe medicijnen en functionele chemicaliën zal vergemakkelijken.

Optisch actieve organoboorverbindingen zijn essentiële ingrediënten voor medicijnen en functionele materialen zoals vloeibare kristallen. Vooral, omdat verbindingen met een zuurstofatoom die zeer dicht bij een booratoom bestaan, de basisstructuur voor medicijnen kunnen worden, onderzoekers over de hele wereld hebben ernaar gestreefd een methode te ontwikkelen om dergelijke verbindingen te synthetiseren. Echter, het succes ontging hen vanwege de moeilijkheden die gepaard gingen met het ontwerpen van katalysatoren.

Het onderzoeksteam onder leiding van professor Hajime Ito van de Graduate School of Engineering van Hokkaido University, die er een paar jaar geleden in slaagde om optisch actieve organoboorverbindingen te synthetiseren door de borylering van aldehyden, gebruikte ketonverbindingen in dit onderzoek. Ketonverbindingen worden beschouwd als moeilijker te gebruiken dan aldehyden in asymmetrische syntheses.

Het team heeft katalysatoren verbeterd om optisch actieve organoboorverbindingen te synthetiseren sinds het in 2000 een methode ontwikkelde voor de borylering van organische verbindingen via een koper (Ι) katalysator. In dit laatste onderzoeksproject, de teamleden - voornamelijk Dr. Koji Kubota en Shun Osaki van Hokkaido University - voerden experimenten uit om een ​​geschikte katalysator te vinden voor de borylering van ketonen. Ze ontdekten dat een type katalysatorelement, chiraal NHC-complex genaamd, geschikt is voor de asymmetrische borylering van ketonen.

Volgens hun bevindingen ketonen reageerden efficiënt met diboor in aanwezigheid van een koper (Ι) / chiraal NHC-complex om optisch actieve organoboorverbindingen te leveren. Meer dan tien verschillende soorten ketonen reageerden efficiënt onder dezelfde omstandigheden. De onderzoekers analyseerden hoe de katalysator werkt door de reacties te analyseren met behulp van computationele chemiemethoden.

"Optisch actieve organoboren gevormd door onze methoden kunnen worden gebruikt om kandidaat-verbindingen voor medicijnen en functionele materialen te synthetiseren. Het katalytische mechanisme dat we door computationele analyse hebben onthuld, zou moeten helpen bij het ontwikkelen van efficiëntere katalysatoren, ", zegt de corresponderende auteur Hajime Ito. De onderzoekers zijn van plan te onderzoeken of de nieuwe methode ook kan worden toegepast op andere verbindingen zoals ketiminen, die algemeen worden beschouwd als moeilijk te gebruiken in asymmetrische syntheses.