science >> Wetenschap >  >> Chemie

Vast acetyleenreagens voor laboratoriumtoepassingen

Vinylering van verschillende hydroxylgroepen door CaC2/KF vast acetyleenreagens. Krediet:Zelinsky Institute of Organic Chemistry

Acetyleen is een van de primaire uitgangsmaterialen voor chemische synthese. Echter, acetyleen is een licht ontvlambaar gas, gevaarlijk en moeilijk te gebruiken in reguliere onderzoekslaboratoria. Er is een nieuwe vaste acetyleenregent ontwikkeld om chemische toepassingen veiliger te maken.

Een combinatie van twee eenvoudige verbindingen – calciumcarbide (CaC 2 ) en kaliumfluoride (KF) – creëert een zeer efficiënt acetyleenreagens met verbeterde reactiviteit. In aanwezigheid van water, in dit systeem wordt acetyleen gegenereerd, en wordt geactiveerd naar een in situ reactie met alcoholen en fenolen. Efficiënte vinylering zet de hydroxylgroep (-OH) van alcoholen en fenolen om in de H 2 C=CH-O- bouwsteen. De hydroxylgroep is een wijdverbreide functionele groep die betrokken is bij een aantal organische kerntransformaties. Post-modificatie van geneesmiddelen en biologisch actieve moleculen is een opkomend gebied van zeer veeleisende toepassingen van de beschreven vinyleringsreactie. Biogeneeskunde, materiaalwetenschap en productie van monomeren zijn andere goed gewaardeerde toepassingsgebieden van dergelijke vinylmonomeren.

Mechanistische studies door experimenten en berekeningen hebben twee belangrijke factoren aan het licht gebracht:(1) het etsen van het oppervlak van CaC 2 door KF in vaste toestand; en (2) de fluoride-gemedieerde activering in oplossing, die de verhoogde reactiviteit in het ontwikkelde systeem regelt. de CaC 2 /KF-systeem beschreven in de huidige studie heeft cruciale voordelen in vergelijking met gasvormig acetyleen.

Acetyleen is een fundamenteel organisch molecuul. Echter, acetyleen is een ontvlambaar en explosief gas, die in het laboratorium erg moeilijk te hanteren is. Het gebruik van hogedrukacetyleen vereist gecompliceerde en dure apparatuur met strenge veiligheidsvoorschriften. de CaC 2 /KF-systeem beschreven in de huidige studie heeft cruciale voordelen in vergelijking met gasvormig acetyleen. Deze efficiënte CaC 2 /KF vast acetyleenreagens, a heeft een aantal opmerkelijke toepassingen.