Chicago is officieel niet de meest winderige stad van de Verenigde Staten. Die titel behoort toe aan Dodge City, Kansas, met een gemiddelde windsnelheid van 23,5 kilometer per uur. De gemiddelde windsnelheid in Chicago bedraagt ​​17,8 mijl per uur, waardoor het de op één na meest winderige stad van het land is.

Chicago wordt echter vaak de "Windy City" genoemd vanwege de sterke en frequente wind. Deze winden worden veroorzaakt door de ligging van de stad aan de oevers van Lake Michigan. Het meer creëert een "windtunnel"-effect, dat de wind vanuit het westen en noordwesten door de stad kanaliseert. Bovendien kunnen de hoge gebouwen van Chicago ook bijdragen aan de winderige reputatie van de stad, omdat ze windtunnels op straatniveau kunnen creëren.

Ondanks dat het officieel niet de meest winderige stad van de VS is, zijn de sterke winden van Chicago een iconisch onderdeel geworden van de cultuur en identiteit van de stad. De bijnaam van de stad, de 'Windy City', is een bewijs van de impact die de wind heeft gehad op de geschiedenis en reputatie van de stad.