Science >> Wetenschap & Ontdekkingen >  >> Chemie

Hoe zijn amiden en carbonzuren gerelateerd aan elkaar?

Amiden en carbonzuren zijn nauw verwante functionele groepen in organische chemie. Hier is hoe:

1. Structurele relatie:

* carbonzuren Heb de algemene structuur R-COOH, waarbij r een koolwaterstofketen of een gesubstitueerde koolwaterstof is. De belangrijkste functie is de carboxylgroep (-cooh) , die een carbonylgroep (C =O) bevat gebonden aan een hydroxylgroep (-oH).

* Amides Heb de algemene structuur R-CONH2, waarbij R opnieuw een koolwaterstofketen of een gesubstitueerde koolwaterstof is. De belangrijkste functie is de amidegroep (-conh2) , die een carbonylgroep (C =O) bevat gebonden aan een aminogroep (-NH2).

2. Conversie tussen amiden en carbonzuren:

* amiden kunnen worden gehydrolyseerd tot carbonzuren: Deze reactie omvat het verbreken van de C-N-binding in de amidegroep en het toevoegen van water. Zure of basisomstandigheden zijn meestal vereist.

* carbonzuren kunnen worden omgezet in amiden: Deze reactie omvat het reageren van het carbonzuur met een amine (NH3 of een organisch amine) en een dehydratend middel (zoals DCC of SOCL2).

3. Reactiviteit:

* amiden zijn minder reactief dan carbonzuren: Dit komt door de resonantiestabilisatie van de amidegroep, waardoor de carbonyl -koolstof minder elektrofiel wordt.

* carbonzuren zijn reactiever: De aanwezigheid van de hydroxylgroep maakt de carbonyl -koolstof elektrofiel meer, wat leidt tot hogere reactiviteit.

4. Voorbeeld:

Beschouw het eenvoudige voorbeeld van ethaanzuur (azijnzuur) en het overeenkomstige amide, ethanamide (acetamide):

* ethaanzuur: CH3-COOH

* ethanamide: CH3-CONH2

In wezen zijn amiden in wezen carbonzuren waarbij de hydroxylgroep (-oH) is vervangen door een aminogroep (-NH2). Deze structurele gelijkenis verklaart de nauwe relatie en het vermogen om te verbinden tussen deze twee functionele groepen.