Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Wat is de meest waarschijnlijke plaats van jodinatie in een experiment met salicylamide en waarom?

De meest waarschijnlijke plaats van jodinatie in een experiment met salicylamide is de fenolische hydroxylgroep . Dit is waarom:

* Elektrofiele aromatische substitutie: Jodinatie is een elektrofiele aromatische substitutiereactie. Het jodiumatoom, in de vorm van i 2 of ICL, fungeert als een elektrofiel en valt de aromatische ring aan.

* Activering door elektronen-donerende groepen: Elektronen-donerende groepen, zoals de hydroxylgroep (-OH) in salicylamide, activeren de aromatische ring naar elektrofiele aanval. Ze verhogen de elektronendichtheid in de ring, waardoor het gevoeliger is voor aanvallen door elektrofielen.

* ortho/para regie -effect: De hydroxylgroep is een ortho/para -regiegroep. Dit betekent dat het de inkomende elektrofiel naar de posities ortho (aangrenzend) of para (tegenover) aan zichzelf op de ring richt.

* sterische hindering: De amidegroep (-conh 2 ) is relatief omvangrijk en zou de jodinatie op de orthopositie sterisch hinderen.

Daarom is de para -positie ten opzichte van de hydroxylgroep de meest waarschijnlijke plaats voor jodinatie in salicylamide.

Opmerking: Het is belangrijk op te merken dat er op andere posities kleine hoeveelheden jodinatie kunnen zijn, maar de para -positie is de meest dominante locatie vanwege het gecombineerde effect van activering en het aansturen van effecten.