Wetenschap
* Elektrofiele aromatische substitutie: Jodinatie is een elektrofiele aromatische substitutiereactie. Het jodiumatoom, in de vorm van i 2 of ICL, fungeert als een elektrofiel en valt de aromatische ring aan.
* Activering door elektronen-donerende groepen: Elektronen-donerende groepen, zoals de hydroxylgroep (-OH) in salicylamide, activeren de aromatische ring naar elektrofiele aanval. Ze verhogen de elektronendichtheid in de ring, waardoor het gevoeliger is voor aanvallen door elektrofielen.
* ortho/para regie -effect: De hydroxylgroep is een ortho/para -regiegroep. Dit betekent dat het de inkomende elektrofiel naar de posities ortho (aangrenzend) of para (tegenover) aan zichzelf op de ring richt.
* sterische hindering: De amidegroep (-conh 2 ) is relatief omvangrijk en zou de jodinatie op de orthopositie sterisch hinderen.
Daarom is de para -positie ten opzichte van de hydroxylgroep de meest waarschijnlijke plaats voor jodinatie in salicylamide.
Opmerking: Het is belangrijk op te merken dat er op andere posities kleine hoeveelheden jodinatie kunnen zijn, maar de para -positie is de meest dominante locatie vanwege het gecombineerde effect van activering en het aansturen van effecten.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com