Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is methylamine een sterkere basis dan ammoniak?

Methylamine (ch₃nh₂) is een sterkere basis dan ammoniak (NH₃) vanwege de volgende redenen:

1. Elektronen-donerend effect van de methylgroep:

* De methylgroep (CH₃) bevestigd aan het stikstofatoom in methylamine is een elektronen-donerende groep. Dit betekent dat het de elektronendichtheid naar het stikstofatoom duwt, waardoor het meer elektronenrijk is.

* De verhoogde elektronendichtheid op stikstof maakt het waarschijnlijker om een ​​proton te accepteren (H⁺), waardoor de basiciteit ervan wordt verbeterd.

2. Inductief effect:

* De methylgroep heeft een positief inductief effect (+I effect). Dit betekent dat het de elektronendichtheid wegtrekt van het stikstofatoom, waardoor het iets minder elektronegatief is.

* Deze vermindering van elektronegativiteit zorgt ervoor dat het stikstofatoom in methylamine vaker zijn eenzame paar elektronen met een proton delen, waardoor de basiciteit ervan wordt vergroot.

3. Sterische hindering:

* In ammoniak is het enige paar op stikstof meer blootgesteld en gemakkelijk toegankelijk voor protonen.

* In methylamine creëert de methylgroep enige sterische hindering rond het stikstofatoom. Dit effect is echter relatief klein in vergelijking met de elektronen-donerende en inductieve effecten.

Over het algemeen wegen de elektronen-donerende en inductieve effecten van de methylgroep aanzienlijk op tegen de lichte sterische hindering. Dit resulteert in dat methylamine een sterkere basis is dan ammoniak.

Opmerking: De basiciteit van amines wordt in het algemeen beïnvloed door factoren zoals het elektronen-donerende vermogen van substituenten, sterische hindering en het gebruikte oplosmiddel. Over het algemeen zijn alkylamines sterkere bases dan ammoniak.