Reactiviteit van carbonylverbindingen:

De reactiviteit van carbonylverbindingen wordt beïnvloed door het elektronenverwijderende vermogen van de groep die is bevestigd aan de carbonyl-koolstof.

* zure chloriden Heb een zeer elektronegatief chlooratoom bevestigd aan de carbonylkoolstof, waardoor de carbonylkoolstof elektrofiel en vatbaarer wordt voor nucleofiele aanval.

* aldehydes Heb een minder elektronegatief waterstofatoom bevestigd aan de carbonylkoolstof, waardoor de carbonylkoolstof minder elektrofiel is dan in zure chloriden.

Redenen voor de hogere reactiviteit van zuurchloriden:

1. Sterker elektron-met-drawing effect: Het chlooratoom in zure chloriden is een sterke elektronen-withending groep, die de positieve ladingsdichtheid op de carbonyl-koolstof verhoogt, waardoor het gevoeliger is voor nucleofiele aanval.

2. Goed verlaten groep: Het chloride-ion (Cl-) is een goede vertragingsgroep, waardoor het vertrek van het chlooratoom tijdens de nucleofiele aanval wordt vergemakkelijkt.

3. Resonantie -stabilisatie: De carbonylgroep in zure chloriden wordt gestabiliseerd door resonantie, waardoor de carbonyl -koolstof elektrofiel meer wordt.

Conclusie:

Vanwege het sterkere elektronen-withending effect, goede verlaten groep en resonantiestabilisatie, zijn zure chloriden meer reactief dan aldehyden naar nucleofiele aanval.