De nitratie van fenol produceert twee isomeren, ortho-nitrofenol en para-nitrofenol , vanwege de aanwijzingseffecten van de hydroxylgroep (-OH) op de elektrofiele aromatische substitutiereactie. Hier is een uitsplitsing:

1. De rol van de hydroxylgroep:

* elektronen-donerende aard: De hydroxylgroep is een sterke elektronen-donerende groep. Het verhoogt de elektronendichtheid bij de ortho- en para -posities van de benzeenring als gevolg van resonantie.

* Regelingseffect: Deze verhoogde elektronendichtheid maakt de ortho- en para -posities gevoeliger voor elektrofiele aanval.

2. Het nitratiemechanisme:

* elektrofiel: Het nitroniumion (NO2+) werkt als de elektrofiel in de reactie.

* aanval: Het nitroniumion valt de benzeenring aan bij de ortho- of para -posities, waar de elektronendichtheid hoger is.

* Gemiddeld: Een carbocatie -tussenproduct wordt gevormd, dat wordt gestabiliseerd door resonantie.

* deprotonatie: Een proton wordt verwijderd uit de carbocatie, het regenereren van de aromatische ring en het vormen van het nitrofenolproduct.

3. Waarom niet meta?

De meta-positie is minder elektronrijk vanwege het deactiverende effect van de positieve lading op de zuurstof van de hydroxylgroep. Dit maakt de meta -positie minder vatbaar voor elektrofiele aanval.

4. Sterische hindering:

Hoewel de orthopositie de voorkeur heeft vanwege elektronendichtheid, kan deze sterisch worden gehinderd. De omvangrijke nitrogroep kan wat sterische afstoting van de hydroxylgroep ervaren. Dit kan in sommige gevallen bijdragen aan de vorming van para-nitrofenol als het belangrijkste product.

Samenvattend produceert de nitratie van fenol twee isomeren, ortho en para, vanwege het directe effect van de hydroxylgroep, die ortho- en para -posities bevordert voor elektrofiele aanval. De meta -positie is minder reactief vanwege het deactiverende effect van de hydroxylgroep.