* elektronendichtheid en resonantie: Aniline (C6H5NH2) heeft een eenzaam paar elektronen op het stikstofatoom dat kan deelnemen aan resonantie met de aromatische ring. Deze delocalisatie van elektronen stabiliseert de ring, maar daadwerkelijk vermindert de elektronendichtheid op het stikstofatoom .

* basiciteit: Deze verminderde elektronendichtheid op de stikstof maakt aniline minder basic dan ammoniak. Ammoniak heeft een meer gelokaliseerd eenzaam paar, waardoor het een sterkere basis is.

* inductief effect: De fenylgroep in aniline heeft een elektron-withuring inductief effect, waardoor de elektronendichtheid op de stikstof verder wordt verminderd.

Samenvattend:

* resonantie en elektronendelocalisatie Stabiliseer de aromatische ring in aniline maar maak de stikstof minder basic.

* inductief effect van de fenylgroep vermindert verder de elektronendichtheid op de stikstof.

Daarom is ammoniak stabieler dan aniline Vanwege de hogere elektronendichtheid en sterkere basiciteit.