Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Hoe reageert 2-4-dinitrofenylhydrazine met een aldehyde?

De reactie tussen 2,4-dinitrofenylhydrazine (2,4-DNP) en een aldehyde vormt een overeenkomstig 2,4-dinitrofenylhydrazon. De reactie verloopt via de volgende stappen:

1. Nucleofiele additie :De carbonylzuurstof van het aldehyde werkt als een nucleofiel en valt de geprotoneerde hydrazonstikstof van 2,4-DNP aan. Dit resulteert in de vorming van een tetraëdrische tussenvorm.

2. Protonoverdracht :Een proton wordt overgebracht van de stikstof van het tussenproduct naar de zuurstof van de carbonylgroep, wat resulteert in de vorming van een watermolecuul en een nieuwe C=N dubbele binding.

3. Herschikking en cyclisatie :Het tussenproduct ondergaat een herschikking en cyclisatie om het 2,4-dinitrofenylhydrazon te vormen. Dit omvat de uitdrijving van een watermolecuul en de vorming van een vijfledige heterocyclische ring.

4. Productvorming :Het eindproduct, 2,4-dinitrofenylhydrazon, is een stabiele verbinding die wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van een N-N-binding tussen de hydrazonstikstof en de fenylring, evenals twee nitrogroepen op de fenylring.

De reactie tussen 2,4-DNP en een aldehyde is een belangrijk hulpmiddel bij kwalitatieve organische analyse. Het maakt de identificatie en karakterisering van aldehyden mogelijk door de karakteristieke 2,4-dinitrofenylhydrazonen te vormen, die verder kunnen worden geanalyseerd op basis van hun smeltpunten, kleur en andere eigenschappen.