Geometrische isomeren verschillen in hun fysische en chemische eigenschappen als gevolg van verschillen in hun moleculaire structuren en rangschikkingen. Hier zijn enkele belangrijke redenen waarom geometrische isomeren verschillende eigenschappen vertonen:

1. Verschillen in moleculaire vorm en rangschikking:

- Geometrische isomeren hebben verschillende ruimtelijke rangschikkingen van atomen of groepen rond een dubbele binding of een ringstructuur. Dit verschil in moleculaire vorm kan resulteren in variaties in fysische eigenschappen zoals smeltpunt, kookpunt en oplosbaarheid. Cis-isomeren hebben bijvoorbeeld de neiging lagere smelt- en kookpunten te hebben in vergelijking met hun trans-isomeren vanwege sterkere intermoleculaire krachten in de cis-vorm.

2. Variatie in functionele groepsinteracties:

- De relatieve posities van functionele groepen in geometrische isomeren kunnen hun interacties met andere moleculen bepalen. In dienen kan het cis-isomeer bijvoorbeeld de twee dubbele bindingen dicht bij elkaar hebben, wat conjugatie en verbeterde reactiviteit mogelijk maakt in reacties zoals Diels-Alder-cycloaddities. Bij het trans-isomeer zitten de dubbele bindingen daarentegen verder uit elkaar, waardoor de mate van conjugatie wordt verminderd en de reactiviteit verandert.

3. Verschillen in dipoolmomenten:

- Geometrische isomeren kunnen verschillende dipoolmomenten hebben vanwege de variërende oriëntaties van polaire bindingen. Moleculen met hogere dipoolmomenten hebben doorgaans sterkere intermoleculaire krachten en hogere kookpunten. Het cis-isomeer van 1,2-dichlooretheen heeft bijvoorbeeld een hoger dipoolmoment vergeleken met het trans-isomeer, wat leidt tot een hoger kookpunt.

4. Stereoselectiviteit in reacties:

- Geometrische isomeren kunnen stereoselectief gedrag vertonen bij chemische reacties. Dit betekent dat de uitgangsgeometrie van het isomeer de stereochemie van de gevormde producten kan beïnvloeden. Bij bepaalde reacties kunnen cis-isomeren bijvoorbeeld selectief één enantiomeer produceren, terwijl trans-isomeren een ander enantiomeer of een mengsel van enantiomeren kunnen produceren.

5. Verschillen in biologische activiteit:

- Geometrische isomeren kunnen verschillende biologische activiteiten hebben, afhankelijk van hun specifieke moleculaire structuren. In de farmaceutische en biochemie kan de geometrische isomerie van geneesmiddelen of biomoleculen een aanzienlijke invloed hebben op hun therapeutische effecten, absorptie, distributie, metabolisme en uitscheidingseigenschappen (ADME). Sommige isomeren kunnen actiever zijn of minder bijwerkingen hebben dan andere.

Over het algemeen komen de verschillen in fysische en chemische eigenschappen tussen geometrische isomeren voort uit de verschillende ruimtelijke rangschikkingen van atomen en functionele groepen. Deze variaties beïnvloeden intermoleculaire interacties, dipoolmomenten, reactiviteit en biologische activiteit, wat leidt tot uniek gedrag voor elk isomeer.