1. Toevoeging van HBr aan Ethyne :Reageer ethyn (acetyleen) met waterstofbromide (HBr) in aanwezigheid van een Lewis-zuurkatalysator, zoals aluminiumbromide (AlBr3) of koper(I)bromide (CuBr). Deze reactie volgt de regel van Markovnikov en resulteert in de vorming van 1-broom-1-buteen.

Stap 2:Vorming van 1-Butyne

2. Eliminatie van HBr :Behandel 1-broom-1-buteen met een sterke base, zoals kaliumhydroxide (KOH) of natriumhydroxide (NaOH), in een alcoholische oplossing. Deze reactie leidt tot de eliminatie van waterstofbromide (HBr) en de vorming van 1-butyn.

Stap 3:Conversie van 1-Butyne naar Hexyne

3. Toevoeging van ethyn :Laat 1-butyn reageren met een ander ethynmolecuul in aanwezigheid van een koper(I)-acetylidekatalysator, zoals koper(I)chloride (CuCl) en triethylamine (NEt3). Deze reactie resulteert in de vorming van 4-octyn via een koppelingsreactie.

Stap 4:Isomerisatie van 4-Octyne naar Hexyne

4. Isomerisatie :Verwarm 4-octyne in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals kaliumhydroxide (KOH) of natriumhydroxide (NaOH), om isomerisatie te induceren. Dit proces leidt tot de herschikking van de drievoudige koolstof-koolstofbinding, resulterend in de vorming van hexyn.

Het algemene reactieschema kan als volgt worden samengevat:

Ethyne (acetyleen) + waterstofbromide (HBr) → 1-Bromo-1-buteen

1-Bromo-1-buteen + Base (KOH of NaOH) → 1-Butyn

1-Butyn + Ethyn (acetyleen) → 4-Octyne

4-Octyne → Hexyne