Science >> Wetenschap >  >> Chemie

ALLEEN DE PROTONEN DIE AAN KOOLSTOF GEBONDEN ZIJN, in volgorde van zuurgraad aflopend, de volgende verbindingen CH3CH2OH, CH3COCH3, CH3COH, CH3COOCH3?

De zuurgraad van het proton gebonden aan koolstof neemt in de volgende volgorde af:

1. CH3COH> 2. CH3COOCH3> 3. CH3COCH3> 4. CH3CH2OH.

Dit komt omdat hoe elektronegatiever de substituenten zijn die aan de koolstof zijn gebonden, hoe meer ze de elektronendichtheid aan de koolstof-waterstofbinding zullen onttrekken, waardoor de waterstof zuurder wordt.

In CH3COH is het zuurstofatoom zeer elektronegatief en onttrekt het de elektronendichtheid aan de koolstof-waterstofbinding, waardoor de waterstof zuurder wordt. In CH3COOCH3 onttrekt het zuurstofatoom in de estergroep ook de elektronendichtheid aan de koolstof-waterstofbinding, maar in mindere mate dan in CH3COH. Dit komt omdat het zuurstofatoom in de estergroep ook gebonden is aan een koolstofatoom, dat de elektronendichtheid aan het zuurstofatoom schenkt. In CH3COCH3 is de methylgroep niet zo elektronegatief als het zuurstofatoom, en onttrekt dus niet zoveel elektronendichtheid aan de koolstof-waterstofbinding. Hierdoor is de waterstof in CH3COCH3 minder zuur dan de waterstof in CH3COH en CH3COOCH3. In CH3CH2OH is het waterstofatoom gebonden aan een koolstofatoom dat niet gebonden is aan elektronegatieve atomen. Dit maakt de waterstof in CH3CH2OH de minst zure van alle vier verbindingen.