In een recente studie hebben Dr. Vojtěch Dočekal en professor Jan Veselý van de afdeling Organische Chemie van de Faculteit Wetenschappen, Charles Universiteit, een zeer efficiënte methode onthuld voor de bereiding van planaire chirale stoffen. Hun onderzoek, gericht op organocatalytische desymmetrisatie, is gepubliceerd in Nature Communications .

Planaire chirale paracyclofanen, die bestaan ​​uit twee op de juiste wijze gesubstitueerde benzeenringen verbonden door ethyleenbruggen op para-posities, zijn veelzijdige verbindingen die in de synthetische chemie worden gebruikt als liganden of katalysatoren, en hebben toepassingen in de materiaalkunde en de geneeskunde. Ondanks hun brede bruikbaarheid hebben weinig studies methoden beschreven voor de bereiding ervan in enantiomeer zuivere vorm.

De methodologie ontwikkeld door de asymmetrische synthesegroep aan de Charles Universiteit is gebaseerd op de zeer efficiënte desymmetrisatie van prochirale paracyclofanen, vervangen door twee formylgroepen op strategische posities.

"Een belangrijke transformatie in dit proces zet een van de prochirale aldehydegroepen selectief om in een ester, resulterend in een vlak chiraal product met behulp van asymmetrische synthesetechnieken", zegt Dr. Vojtěch Dočekal, co-auteur van de studie. Deze asymmetrische verestering is zeer effectief gebleken bij gebruik van katalyse door chirale katalysatoren met een laag molecuulgewicht afgeleid van natuurlijke aminozuren, met name door het gebruik van N-heterocyclische carbenen.

"Naast het optimaliseren van de methodologie omvat de publicatie een uitgebreide studie over de reikwijdte van de ontwikkelde transformatie en het synthetische nut van de chirale producten", concludeerde prof. Jan Veselý, een andere co-auteur. Een gedetailleerd experimenteel mechanistisch onderzoek maakt ook deel uit van de publicatie en onthult fascinerende verschillen in de reactiviteit van de uitgangsdiformylparacyclofanen.

Meer informatie: Vojtěch Dočekal et al, Organocatalytische desymmetrisatie biedt toegang tot planaire chirale [2.2]paracyclofanen, Natuurcommunicatie (2024). DOI:10.1038/s41467-024-47407-0

Journaalinformatie: Natuurcommunicatie

Aangeboden door Charles University