Chemici van de Okinawa Institute of Science and Technology Graduate University (OIST) hebben een organische katalysator ontwikkeld die reacties kan aansturen met pyruvaat - een belangrijk biomolecuul in veel metabole routes - die moeilijk en gecompliceerd te bereiken zijn met conventionele industriële technieken.

Het onderzoek, onlangs gepubliceerd in Organic Letters , is een belangrijke stap in de richting van het vereenvoudigen van het productieproces en het vergroten van het aantal moleculen dat kan worden opgebouwd uit pyruvaat, zoals aminozuren of glycolzuren, die worden gebruikt bij het ontdekken van geneesmiddelen en medicijnen.

"Katalysatoren, stoffen die chemische reacties beheersen en versnellen zonder in de eindproducten te worden opgenomen, zijn cruciale hulpmiddelen voor chemici", zegt Santanu Mondal, een Ph.D. kandidaat in Chemistry and Chemical Bioengineering Unit bij OIST en eerste auteur van de studie. "En met name organische katalysatoren zullen een revolutie teweegbrengen in de industrie en de chemie duurzamer maken."

Momenteel worden metaalkatalysatoren gebruikt in de industrie, die vaak duur zijn om gevaarlijk afval te verkrijgen en te produceren. Metaalkatalysatoren reageren ook gemakkelijk met lucht en water, waardoor ze moeilijk op te slaan en te hanteren zijn. Maar organische katalysatoren worden gevormd uit gewone elementen, zoals koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof, dus ze zijn veel goedkoper, veiliger en milieuvriendelijker.

"Bovenop deze voordelen bevordert ons nieuw ontwikkelde organische katalysatorsysteem ook reacties met pyruvaat die niet gemakkelijk haalbaar zijn met metaalkatalysatoren," voegde Santanu toe.

In alle chemische reacties, legde hij uit, kunnen moleculen reageren door elektronen weg te geven of ze te ontvangen. Pyruvaat is veel beter in het opnemen van elektronen wanneer het reageert en wordt meestal op deze manier in de industrie gebruikt om organische alcoholen en oplosmiddelen te produceren. Maar in ons lichaam kunnen eiwitkatalysatoren, enzymen genaamd, reacties aansturen waarbij pyruvaat elektronen afstaat om moleculen zoals vetzuren en aminozuren te produceren.

Door zich te laten inspireren door deze enzymen, ontwierpen de onderzoekers een katalysatorsysteem gemaakt van twee kleine organische moleculen, een zuur en een amine, dat pyruvaat dwingt om als elektronendonor te werken.

In de reactie bindt het amine aan pyruvaat, waardoor een tussenmolecuul ontstaat. Het zuur bedekt dan een deel van het intermediaire molecuul, terwijl een ander deel, dat elektronen kan afstaan, vrij kan reageren en een nieuw product kan vormen.

Belangrijk is dat het katalysatorsysteem zeer selectief is over welke vorm van het product het zal maken. Net als onze handen zijn veel biomoleculen asymmetrisch en kunnen ze in twee vormen voorkomen die elkaars spiegelbeeld zijn. Deze moleculen lijken op elkaar, maar hebben vaak verschillende eigenschappen.

"Organische katalysatoren kunnen zo worden ontworpen dat aan het einde van de reactie slechts één van deze spiegelbeeldvormen wordt gemaakt", zei Santanu. "Dit is vooral gunstig in de farmaceutische industrie, waar een van de vormen een effectieve behandeling kan zijn, maar de andere vorm kan giftig zijn."

Voor de pyruvaatreacties konden de onderzoekers selectief kiezen welke van de twee spiegelbeeldvormen van het eindproduct ze wilden maken, door te veranderen welke spiegelbeeldvorm van het amine werd gebruikt om de reactie te katalyseren.

Momenteel werkt het organische katalysatorsysteem alleen wanneer het pyruvaat laat reageren met een specifieke klasse organische moleculen, cyclische imines genaamd. Maar uiteindelijk droomt het onderzoeksteam van het creëren van een katalysator van de volgende generatie voor pyruvaat die universeel is, wat betekent dat het reacties tussen pyruvaat en een breed scala aan organische moleculen kan versnellen.

"Met een universele katalysator zouden chemici gemakkelijk een reeks verschillende producten van pyruvaat kunnen maken, in beide spiegelbeeldvormen", zei Santanu. "Dit zou veel betekenisvolle effecten hebben op de samenleving, zoals het versnellen van de ontwikkeling van nieuwe medicijnen." + Verder verkennen

De katalysatoren van de toekomst vormgeven