Sinds hun ontwikkeling eind 19 ^de eeuw waren Schiffse basen een populaire groep van organische verbindingen, vanwege hun grote verscheidenheid aan gewenste eigenschappen. De aanwezigheid van zowel stikstof als zuurstof in hun structuur maakt ze veelzijdige moleculen met een scala aan toepassingen, variërend van kleurstoffen en katalysatoren tot omgevingssensoren en grondstoffen voor chemische synthese.

Onlangs is er een groeiende belangstelling voor de biologische activiteit van Schiffse basen, aangezien onderzoekers hebben ontdekt dat metaalcomplexderivaten van Schiffse basen kunnen dienen als antioxidant, antimicrobiële en antikankermiddelen. Van deze verbindingen hebben onderzoeken aangetoond dat aminozuur Schiff-base koper (Cu) -complexen de meest veelbelovende antimicrobiële eigenschappen hebben; de reactietijd die nodig is om deze verbindingen te maken, kan echter variëren van uren tot dagen.

In een recente doorbraak gepubliceerd op 18 juni 2022 in Applied Microbiology , rapporteerde een team van onderzoekers onder leiding van professor Takashiro Akitsu van de Tokyo University of Science een tweestapssyntheseprocedure die binnen slechts 10 minuten aminozuur Schiff-base Cu (II) -complexen produceerde. Het team bestond uit Dr. Estelle Léonard en Dr. Antoine Fayeulle van ESCOM, TIMR (Integrated Transformations of Renewable Matter), Centre de Recherche Royallieu, University of Technology of Compiègne, Frankrijk.

"Aminozuur Schiff-base Cu (II) -complexen hebben het potentieel om te worden gebruikt als antimicrobiële middelen, maar hun bredere toepassingen worden beperkt door conventionele methoden voor synthese die vaak enkele uren en soms dagen duren. Met ons onderzoek willen we deze uitdaging overwinnen door het syntheseproces eenvoudiger te maken", zegt prof. Akitsu over de grondgedachte achter hun onderzoek.

Het team gebruikte microgolfstraling om deze verbindingen te bereiden, vanwege het vermogen om de reactie aanzienlijk te versnellen en tegelijkertijd gecontroleerde verwarming te bieden. Deze methode zorgt ook voor hogere opbrengsten, betere zuiverheid en minder bijproducten. Bovendien kozen ze methanol als oplosmiddel voor de reacties. Met een hoge verlies-raaklijn van 0,659, die het vermogen bepaalt om microgolfenergie om te zetten in warmte, en een hoge microgolfabsorptiesnelheid, was methanol ideaal voor het versnellen van de reacties en verlaagde de globale reactietijd tot 10 minuten.

Om de antibacteriële eigenschappen van de verbindingen te meten, testten de onderzoekers ze tegen verschillende bacteriën. Ze ontdekten dat de met één en twee chloor gesubstitueerde complexen een betere werking vertoonden tegen bacteriën, met een opmerkelijke activiteit tegen E. coli, dan de moleculen zonder chloorgroepen. Het team merkte ook de aanwezigheid op van lichte antioxiderende eigenschappen in de één- en twee-gechloreerde complexen. In de toekomst wil het team de toxiciteit van deze verbindingen voor nier-, lever- en huidcellen controleren.

Deze nieuwe synthesetechniek minimaliseert de globale reactietijd, maximaliseert de reactieomstandigheden en produceert producten van hoge zuiverheid met veelbelovende antibacteriële activiteit. De inzichten uit deze studie kunnen worden gebruikt als raamwerk voor de ontwikkeling van snelle en gemakkelijke synthesetechnieken voor biologisch actieve aminozuurderivaten van Schiff-basismetaalcomplexen.

"Bacteriële infectieziekten vormen een grote bedreiging voor de volksgezondheid. Ons onderzoek heeft tot doel bij te dragen aan de verbetering van de gezondheidszorg in ontwikkelingslanden die vaak worden getroffen door infectieuze epidemieën", concludeert prof. Akitsu. + Verder verkennen

Metaalcoördinatie maakt kruipvaste polyimine-vitrimeerbereiding op hoge temperatuur mogelijk