Antraceen is een vaste organische verbinding die wordt verkregen uit koolteerdestillatie. Afgezien van het gebruik als rode kleurstof, het is ook gebruikt op het gebied van materiaalontwerp voor nanografeen, omdat het uitstekende elektronische en lichtemitterende eigenschappen vertoont. Een van zijn derivaten, genaamd 9-fosfaanthraceen, is al tientallen jaren uitgebreid bestudeerd vanwege zijn radicale reactiviteit. Deze activiteit verleent 9-fosfaanthraceen aantrekkelijke chemische eigenschappen zoals milieuvriendelijke redox-activiteit, biologische activiteit, en brandbaarheid.

Gesubstitueerde 9-fosfaanthracenen waren tot voor kort chemisch instabiel, toen onderzoekers luchttolerante 10-mesityl-1 bereidden, 8-bis(trifluormethyl)-9-fosfaanthraceen. De nieuwe, stabiele verbinding vertoonde uitstekende radicale reactiviteit en is sindsdien gebruikt om foto-emissie en kristallijne eigenschappen van materialen te begrijpen.

Echter, er is niet veel bekend over de aard van radicale reacties die plaatsvinden in dit nieuwe en veelbelovende gesubstitueerde 9-fosfaanthraceen. De korte levensduur van de voorbijgaande radicalen en de niet-analyseerbare nevenreacties maken het voor conventionele spectroscopische en fysisch-chemische technieken erg moeilijk om de structuur ervan te analyseren.

In een recente studie gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie , een team van onderzoekers van het Tokyo Institute of Technology onder leiding van universitair hoofddocent Dr. Shigekazu Ito kwam met een oplossing om dit probleem op te lossen. Ze gebruikten simulaties van muon-spinrotatie/resonantie (μSR) en dichtheidsveldtheorie (DFT) om de skeletstructuur van 10-mesityl-1 te begrijpen, 8-bis(trifluormethyl)-9-fosfaanthraceen. Dr. Ito zegt, "Muon-spinresonantie-/rotatiespectroscopie is een zeer gevoelig en krachtig hulpmiddel als het gaat om het analyseren van organische moleculaire systemen met een korte levensduur. Gecombineerd met de kracht van computationele modellering, deze technologie stelt ons in staat om naar dingen te kijken die voorheen moeilijk te observeren waren."

In de spectroscopische experimenten, de organische stof, die van nature een isolator is, mocht interageren met positieve muonen (μ ⁺ ) gegenereerd door een hoogenergetische bundel protonenversneller. Bij het raken van de 9-fosfaanthraceen, de muonen absorbeerden elektronen uit het monster om muonium te vormen (μ ⁺ e ^– ), dat is een isotoop van waterstof. De toevoeging van het waterstofsurrogaat zorgde ervoor dat de moleculen zwak werden aangetrokken door het magnetische veld dat nodig is voor μSR. De metingen gaven de muoniumtoevoeging aan het fosforatoom in de structuur aan op een regioselectieve manier (wat betekent dat de ene reactieplaats de voorkeur heeft boven de andere).

Het team voerde ook DFT-simulaties uit die de aanwezigheid van twee verschillende structuren van hetzelfde molecuul suggereerden. Er werd voorspeld dat slechts één van hen stabiel zou zijn. Deze berekeningen brachten ook enkele ongekende moleculaire bewegingen aan het licht die werden veroorzaakt door het isotoopeffect in het geconjugeerde systeem - moleculen met elektronen die vrij binnen de structuur kunnen bewegen.

De methode die in deze studie werd gebruikt, zou nuttig kunnen zijn voor wetenschappers die andere complexe organische skeletstructuren onderzoeken. "Onze studie heeft met succes de moleculaire dynamiek en structuur van 10-mesityl-1 onthuld, 8-bis(trifluormethyl)-9-fosfaanthraceen. Deze informatie is essentieel als het gaat om het uitvoeren van verdere reacties en het verfijnen van de chemische eigenschappen voor verschillende toepassingen, " concludeert Dr. Ito.