Recent onderzoek naar synthetische benaderingen van polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK's) zoals grafeen met een goed gedefinieerde structuur hebben veel aandacht getrokken. Een onderzoeksgroep aan de Ehime University heeft de synthese en fundamentele eigenschappen van met pyrrool gefuseerd azacoroneen (HPHAC) bestudeerd. een stikstofhoudende PAK. HPHAC's zijn samengesteld uit elektronenrijke pyrrolen, die gemakkelijk oxideren, en hun dicationische soorten vertonen in het bijzonder unieke kenmerken zoals globale aromaticiteit op basis van macrocyclische π-conjugatie. Echter, alle tot nu toe gerapporteerde verbindingen hebben omvangrijke substituenten aan de periferie van het HPHAC-skelet, en dus is de karakterisering van de fysieke eigenschappen van de ongerepte HPHAC zelf of de π-elektronfunctie op basis van π-π-interacties niet mogelijk geweest.

In dit onderzoek, de groep heeft twee nieuwe derivaten gesynthetiseerd, één met alkylgroepen aan de periferie van het HPHAC-skelet en de andere met concave π-vlakken boven en onder het HPHAC-skelet. De HPHAC met alkylgroepen bleken gemakkelijker te oxideren dan de eerder gerapporteerde verbindingen en stabiele redox-eigenschappen te vertonen. In aanvulling, als gevolg van de vlakke structuur, de HPHAC vormt een afwisselende gestapelde kolomstructuur met elektronendeficiënte π-elektronverbindingen. Anderzijds, de HPHAC met een uitgebreid π-elektronensysteem vertoont een ongebruikelijke π-elektronenfunctie met een dubbel concaaf oppervlak. Zijn vorm weerspiegelend, deze elektronenrijke HPHAC interageert sterk met sferisch fullereen, wat een elektronendeficiënte π-elektronverbinding is. Een vergelijking van de globale aromaticiteit van de twee dicationische soorten laat zien dat de dubbel-concave HPHAC een zwakkere aromaticiteit bezit.

Recent onderzoek naar π-elektronmaterialen heeft geleid tot de synthese van driedimensionale structuren, zoals kom- en zadelvormige verbindingen, in plaats van de conventionele vlakke. Echter, er zijn weinig onderzoeken geweest die zich richtten op de π-elektronenfunctie van de 3D-structuur, behalve voor het verduidelijken van de structurele kenmerken met behulp van eenkristal-röntgenstructuuranalyse. Door het ophelderen van de gedetailleerde structuur-eigenschap relaties tussen analogen die hetzelfde skelet delen maar verschillende 3D-structuren hebben, nieuwe ontwerprichtlijnen kunnen worden verkregen voor organische elektronica en spintronicamaterialen met π-elektronfuncties.