Onlangs, een onderzoeksgroep onder leiding van Prof. Fu Yao en associate research fellow Lu Xi Van Hefei National Laboratory for Physical Sciences aan de Microscale and School of Chemistry and Materials Science van de University of Science and Technology of China (USTC), heeft belangrijke resultaten geboekt op het gebied van de synthese van chirale aminen. Ze ontwikkelden een milde en algemene door nikkel gekatalyseerde asymmetrische reductieve hydroalkyleringstechniek en realiseerden de modulaire synthese van chirale alifatische aminen.

Resultaten zijn gepubliceerd in Natuurcommunicatie op 26 februari 2021.

Chirale aminen zijn belangrijke chirale hulpstoffen en belangrijke synthetische tussenproducten van farmaceutische en natuurlijke producten. Het is belangrijk voor onderzoekers om een ​​efficiënte en gemakkelijke synthese van chirale aminen in de organische synthetische chemie te ontwikkelen. Echter, conventionele katalytische synthesemethoden, zoals imine- en enaminehydrogenering, imine alkylering, olefinehydroaminering en anderen, hebben een beperkte substraatstructuur bij de synthese van met dialkyl gesubstitueerde chirale alifatische aminen.

De onderzoeksgroep stelde het concept van olefinereductieve koppeling voor en ontwikkelde een goedkoop nikkelkatalytisch systeem om koolstof-koolstofkoppeling onder milde omstandigheden te realiseren door equivalente metaalreagentia te vervangen door olefinen.

In dit werk, ze combineerden verzadigde koolstofparen, en realiseerde met succes de asymmetrische hydroalkylering van enamiden gekatalyseerd door Ni MH. In aanvulling, de asymmetrische hydroalkylering van enamide met een α-boraathalogenide kan worden gerealiseerd om β-aminoboraat met twee chirale centra te bereiden. Tandemconversie van organische boorverbindingen zal bijdragen aan de ontwikkeling van amine-chirale moleculen met complexe structuren.

Dit werk is een doorbraak voor de structurele beperkingen van conventionele chirale aminesynthesestrategieën.