Hydrolyse-reacties treden op wanneer organische verbindingen met water reageren. Ze worden gekenmerkt door het splitsen van een watermolecuul in een waterstof- en een hydroxidegroep waarbij een of beide aan een organisch uitgangsproduct worden gehecht. Hydrolyse vereist gewoonlijk het gebruik van een zure of basische katalysator en wordt gebruikt bij de synthese van vele bruikbare verbindingen. De term "hydrolyse" betekent letterlijk splitsen met water; het omgekeerde proces, wanneer water wordt gevormd in een reactie, wordt condensatie genoemd.

Het hydrolyse mechanisme

Hydrolyse van carbonzuurderivaten is een type reactie dat acylsubstitutie wordt genoemd. Een acylgroep heeft een dubbele koolstof-zuurstofbinding, waarop een klein maar cruciaal ladingsverschil aanwezig is. Reacties treden op aan de acyl omdat reactanten worden aangetrokken tot het enigszins elektrisch positieve koolstofatoom of het enigszins elektronegatieve zuurstofatoom. Het algemene reactiemechanisme voor acylsubstitutie is: R-C (= O) -X + E-Y - & gt; R-C (= O) -Y + E-X, waarbij E een elektrofiele groep is, wat betekent dat het wordt aangetrokken door negatief geladen atomen, en Y is een nucleofiele groep en dus wordt het aangetrokken tot positief geladen atomen. R staat voor een functionele groep, zoals een koolwaterstof die niet aan de reactie deelneemt. Voorbeelden van X omvatten chloor of broom voor een zuurchloride of bromide, een -OR voor een carbonzuurester of een -N (R) _2 uit amiden.

Maken van zeep als een voorbeeld van door base gekatalyseerde hydrolyse

Het maken van zeep, ook wel verzeping genoemd, is een van de meest voorkomende hydrolysereacties. Zeep werd voor het eerst geproduceerd door de Sumeriërs minstens 5.000 jaar geleden, bijna zeker per ongeluk. De Sumeriërs en latere rassen ontdekten dat het mengen van as of een andere alkalische substantie met olie of vet een stof produceerde die uitstekend was in het verwijderen van vuil van huid en kleding. Dit gebeurde omdat de alkali reageerde met de oliën om zeep te produceren. De moderne werkwijze voor het produceren van zeep omvat het laten reageren van een vetzuur met een base, zoals natriumhydroxide. Dit produceert een vetzuurzout, dat anders niet in water oplosbare stoffen zoals olie en vet oplosbaar maakt. Verzeping is een voorbeeld van een gekatalyseerde reactie, waarbij de basis fungeert als zowel een uitgangsmateriaal als een katalysator.

Andere hydrolyse-mechanismen

Zuren kunnen ook worden gebruikt als katalysatoren om reacties te starten bij de acylgroep. Verzurende water produceert een reactief hydronium ion dat positief is geladen en daarom sterk wordt aangetrokken door de zuurstof op de acyl groep. De twee groepen sluiten zich aan om een ​​tussenproduct te vormen waarin de acylkoolstof elektronegatief en aantrekkelijk wordt voor een nucleofiel, zoals de eenzame elektronenparen op de zuurstof van een watermolecuul. Een tweede tussenlaag herschikt om een ​​koolstof-zuurstof-enkele binding te splitsen om een ​​carbonzuur en water te produceren.

Hydrolyse van eiwitten

Aangezien biologische systemen allemaal in water bestaan, is het begrijpelijk dat hydrolysereacties komen veel voor in levende organismen. Eiwitten worden gevormd door aminozuren aan elkaar te koppelen in lange ketens. Deze aminozuren worden verbonden door een carboxylgroep op één aminozuur te laten reageren met een aminegroep op een andere met de vorming van water in een proces dat condensatie wordt genoemd. Het omgekeerde proces, hydrolyse, zorgt ervoor dat eiwitten worden opgesplitst in hun samenstellende aminozuren. Dit is erg handig bij het bepalen van de structuur van eiwitten in een aminozuuranalyse voor procesverwerking