Een drietal onderzoekers van de Universiteit van Cambridge heeft een nieuwe manier bedacht om het toevoegen van chiraliteit aan stikstofringen te controleren zonder eerst reactieve groepen erop te installeren. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , Robert Phipps en afstudeerders Rupert Proctor en Holly Davis, beschrijf het nieuwe reactieproces en de mogelijke toepassingen ervan.

Zoals de onderzoekers opmerken, stikstofringen met bijbehorende chirale groepen (groepen die asymmetrisch van aard zijn) komen veel voor in de landbouw, farmaceutische en bioactieve producten, en chemici zouden graag methoden hebben om groepen met bepaalde soorten chiraliteit aan stikstof toe te voegen aan een cyclische verbinding waarin een van de ringen geen koolstofatoom is. Eerdere pogingen om dit te doen, hadden betrekking op katalytische asymmetrische reductiereacties, maar ze hebben geleden onder de noodzaak om reactieve groepen vooraf te installeren en vereisen veel gecompliceerde stappen. Anderen hebben geprobeerd een Minisci-achtige reactie te gebruiken, maar tot nu toe, het heeft geresulteerd in de toevoeging van andere groepen aan de ringen. In deze nieuwe poging de onderzoekers gebruiken ook een Minisci-type reactie, zij het op een andere manier:het resultaat is een proces met minder stappen, vereist geen pre-installatie van reactieve groepen en zorgt voor veel strakkere controle over ringpositionering.

De reactie in de nieuwe methode omvat twee katalysatoren die bepaalde radicalen toevoegen aan een heterocyclische stikstofverbinding die is afgeleid van een areen (een heteroareen) - het resultaat is een chirale kern op een koolstofatoom dat zelf aan een ring is bevestigd. Om de reactie op gang te krijgen, de onderzoekers richtten een lichtstraal van een blauwe LED op het mengsel waardoor een zuur in de chirale katalysator de heterocyclus activeerde.

De onderzoekers suggereren dat de reactietechniek vooral nuttig kan zijn voor het ontwikkelen van medicijnen, omdat het heel gemakkelijk op te schalen zou zijn voor productiedoeleinden. Ze merken op dat hun werk zeer waarschijnlijk commerciële toepassingen heeft, maar hebben er op dit moment voor gekozen om dergelijke opties niet na te streven. In plaats daarvan, ze hopen dat hun werk zal worden overgenomen en gebruikt door andere onderzoekers die werken aan andere dringende scheikundige problemen, vooral degenen die betrokken zijn bij het ontwikkelen van medicijnen.

© 2018 Fys.org