Het team van Osaka en Iwate Medical University heeft op efficiënte wijze nieuwe en zeer zuivere schroefvormige moleculen ontwikkeld voor gebruik bij de synthese van geneesmiddelen

Op dezelfde manier past een handschoen maar in één hand, moleculen hebben de symmetrie die hun gedrag en interacties regelt. Bij het ontwerpen van medicijnen, dit betekent dat het omkeren van de symmetrie van een molecuul het verschil kan betekenen tussen een effectieve behandeling of een verbinding die ernstige negatieve effecten heeft. Als een verdere complicatie, chemicaliën maken als een enkel puur spiegelbeeld, of het scheiden van mengsels van de twee typen, is erg moeilijk.

Nu heeft een team van chemici van Osaka en Iwate Medical University nu een zeer efficiënte manier ontwikkeld om een ​​unieke schroefachtige chemische stof te maken die nieuwe routes zou kunnen bieden naar zuivere spiegelbeelden van andere moleculen. Ze rapporteerden hun bevindingen in Organische brieven .

"De gedraaide vorm van helicenen maakt ze ideaal voor gebruik in asymmetrische katalyse", zegt hoofdauteur Tetsuya Tsujihara. "We hebben eerder een eenvoudige synthese en resolutie ontwikkeld voor deze klasse moleculen en nu, Voor de eerste keer, we hebben een thiofeengroep toegevoegd."

Heliceen is een molecuul met zes hexagonale benzeenmoleculen die samengesmolten zijn, zodat de ringen over zichzelf heen draaien uit het vlak van het molecuul. De richting van de draai is vergrendeld, wat betekent dat twee mogelijke helices mogelijk zijn, elk een spiegelbeeld van de ander. Denk aan de manier waarop een schroef met de klok mee of tegen de klok in kan draaien, afhankelijk van de richting van de draad.

De onderzoekers bouwden voort op hun eerdere studies, maken en scheiden van de twee spiegelbeelden van heliceenmoleculen. Deze keer veranderden ze hun structuur om een ​​nieuwe zwavelhoudende groep op te nemen. Door deze verandering kunnen de schroefvormige moleculen worden gebruikt als asymmetrische katalysatoren voor het beheersen van interacties van andere chemicaliën in reacties om rechtstreeks moleculen van een enkel spiegelbeeld te produceren.

"Het toevoegen van de thiofeengroep is een nieuwe ontwikkeling van het heliceenskelet, die de fysieke eigenschappen van het molecuul zou moeten veranderen en deze veel interessanter zouden maken voor materiaalwetenschappers, " zegt co-auteur Tomikazu Kawano. "We blijven ook de veelbelovende asymmetrische reactiviteit van deze verdraaide katalysatoren onderzoeken."