science >> Wetenschap >  >> Chemie

Groene functionalisering van koolstof-waterstofbindingen

Prof Wu en zijn medewerkers bespreken organische moleculaire transformatieprocessen in hun laboratorium. Ze hebben een groen proces ontwikkeld dat gebruik maakt van licht om organische moleculen te functionaliseren. Krediet:Nationale Universiteit van Singapore

NUS-chemici hebben een licht verbeterde, nikkel-gekatalyseerde methode voor de functionalisering van koolstof-waterstof (C-H) bindingen in organische moleculen.

De vervanging van "H" in C-H-bindingen door andere atomen of substituenten is een van de meest begeerde manieren om nieuwe en bruikbare moleculen te maken. Echter, terwijl de C-H-binding in de meeste organische moleculen kan worden gevonden, het wordt als inactief beschouwd en daarom moeilijk te functionaliseren. C-H binding functionalisering verwijst naar de substitutie van het waterstofatoom in de C-H binding met een andere functionele groep, zoals een alkeen, alkyn, amine, alcohol, ester, aldehyd, zuur, etc. Prof. WU Jie en zijn onderzoeksgroep van het departement Chemie, NUS heeft een milieuvriendelijk proces ontwikkeld dat gebruikmaakt van zichtbaar licht en nikkelkatalysatoren om de vinylering van ethers en amiden via C-H-bindingen mogelijk te maken. Hun methode vereist geen speciale chemicaliën of andere additieven die kunnen leiden tot het ontstaan ​​van gevaarlijke stoffen.

Chemische ether- en amidegroepen zijn aanwezig in veel farmaceutisch actieve middelen. Deze nieuwe methode biedt farmaceutische bedrijven een milieuvriendelijke manier om farmaceutische producten te produceren waarbij deze chemische groepen worden gewijzigd.

Prof Wu zei, "De producten die uit dit nieuwe proces worden gevormd, kunnen niet rechtstreeks via andere synthetische middelen worden verkregen met alkynen als uitgangsmateriaal. We hebben ook ontdekt dat het waterstofatoom in de C-H-binding loslaat en zich bindt aan de nikkelkatalysator, tijdens de reactie een nikkelhydride-intermediair worden. Het waterstofatoom wordt vervolgens weer vrijgegeven in het resulterende molecuul. Dit type activeringsmechanisme van C-H-bindingen wordt zelden gezien in organische reacties en verder onderzoek kan worden onderzocht om ons begrip ervan te verbeteren."

Het onderzoeksteam is van plan om door te gaan met het ontwikkelen van beter zichtbaar licht bevorderde chemische transformaties om directe CH-bindingfunctionalisaties mogelijk te maken voor organische verbindingen die nuttig zijn voor de farmaceutische industrie.