Door Rosann Kozlowski, bijgewerkt op 30 augustus 2022

Dick Luria/Photodisc/Getty Images

Wat is fenolftaleïne?

Fenolftaleïne (C₂₀ H₁₄ O₄ ) is een zwak zure, witte tot gele kristallijne vaste stof. Het lost gemakkelijk op in alcoholen en is enigszins oplosbaar in water. Dit organische molecuul is de hoeksteen van veel zuur-base-testen in scheikundige laboratoria.

Hoe ionisatie de kleurverandering stimuleert

In oplossing bestaat fenolftaleïne in evenwicht tussen een kleurloze geprotoneerde vorm en een roze gedeprotoneerd ion. Wanneer een oplossing zuur is, verschuiven waterstofionen het evenwicht naar de kleurloze vorm, waardoor de indicator transparant wordt. In basische media bevorderen hydroxide-ionen de vorming van het roze ion, waardoor de oplossing zijn karakteristieke tint krijgt. Deze verschuiving is een direct gevolg van de delokalisatie van elektronen die optreedt bij ionisatie.

Moleculaire structuur in zure versus alkalische omgevingen

De geprotoneerde (zure) en gedeprotoneerde (alkalische) vormen verschillen structureel. Het gedeprotoneerde ion beschikt over een uitgebreid π-elektronensysteem dat zichtbaar licht absorbeert rond 553 nm (groene gebied), dat door het menselijk oog als roze wordt waargenomen. Hoe alkalischer de oplossing, hoe groter de ionisatiegraad en hoe dieper de roze kleur.

pH-bereik van fenolftaleïne

De pH-schaal varieert van 0 tot 14, waarbij 7 als neutraal staat. Fenolftaleïne blijft kleurloos onder pH 8,2. Het begint vaag roze te worden bij een pH van 8,2 en wordt intenser tot helder magenta bij een pH van 10 en hoger, waardoor het een ideale indicator is voor zwak basische oplossingen.

Geschiedenis, productie en praktisch gebruik

Fenolftaleïne, ontdekt in 1871 door de Duitse chemicus Adolf von Baeyer, wordt geproduceerd door fenol te laten samensmelten met ftaalzuuranhydride in aanwezigheid van zwavelzuur of zinkchloride – processen die vandaag de dag nog steeds standaard zijn. In het laboratorium wordt het voornamelijk gebruikt bij zuur-base-titraties:een bekende baseconcentratie wordt getitreerd tegen een onbekende zure oplossing, en het moment dat de kleur verandert van kleurloos naar roze, duidt het equivalentiepunt aan. Historisch gezien diende fenolftaleïne als laxeermiddel in vrij verkrijgbare preparaten zoals Ex-Lax, maar het werd in 1999 in de Verenigde Staten verboden nadat studies het in verband brachten met het risico op kanker.