Science >> Wetenschap & Ontdekkingen >  >> Chemie

Alcoholen onderscheiden van alkenen in het laboratorium:een praktische gids

Thinkstock/Stockbyte/Getty Images

Een alcohol bevat een functionele hydroxylgroep (-OH), terwijl een alkeen wordt gedefinieerd door een dubbele koolstof-koolstofbinding. Elke functionele groep neemt deel aan verschillende chemische reacties, waardoor scheikundigen door middel van selectieve tests onbekende stoffen in het laboratorium kunnen identificeren.

Baeyers-test

De test van Baeyer maakt gebruik van verdund kaliumpermanganaat (KMnO₄) als oxidatiemiddel. Alkenen worden geoxideerd tot vicinale diolen (glycolen), waardoor de paarse KMnO₄-oplossing vervaagt tot kleurloos. Het verdwijnen van de paarse kleur duidt op de aanwezigheid van een alkeen. Sommige alcoholen, vooral secundaire en tertiaire alcoholen, kunnen echter ook worden geoxideerd door KMnO₄, dus deze test alleen is niet definitief.

Broomtest

Vloeibaar broom (Br₂), een bruinpaars reagens, reageert snel met alkenen door aan de dubbele binding toe te voegen, waardoor dibromiden ontstaan. Wanneer broom wordt toegevoegd aan een oplossing van een onbekende verbinding, duidt een snel kleurverlies op de aanwezigheid van een dubbele binding. Deze test is veel selectiever voor alkenen dan de test van Baeyer en wordt vaak gebruikt als bevestigingsmethode.

Lucastest

Het Lucas-reagens – geconcentreerd HCl en ZnCl₂ – biedt een eenvoudige manier om alcoholen te onderscheiden op basis van hun sterische omgeving. Tertiaire alcoholen reageren vrijwel onmiddellijk en vormen een troebel neerslag, terwijl het bij secundaire alcoholen enkele minuten duurt voordat ze een zichtbare suspensie produceren. Primaire alcoholen en alkenen reageren onder deze omstandigheden niet, waardoor de Lucas-test een nuttig diagnostisch hulpmiddel is voor het lokaliseren van de functionele alcoholgroep binnen een molecuul.

Andere chemische tests

Een andere klassieke test betreft chroomzuur, bereid uit chroomanhydride in zwavelzuur. Primaire en secundaire alcoholen worden geoxideerd tot aldehyden of ketonen, waardoor de oplossing groen wordt, terwijl tertiaire alcoholen onveranderd blijven. Bovendien vertonen alcoholen over het algemeen een grotere oplosbaarheid in water dan alkenen, wat een eenvoudige fysieke eigenschap biedt voor initiële screening.

Infraroodspectroscopie

Moderne analytische technieken, zoals IR-spectroscopie, bieden snelle bevestiging. Alkenen vertonen karakteristieke absorptiebanden in het bereik van 1680–1640 cm⁻¹ (C=C rek), 3100–3000 cm⁻¹ (C–H buiten het vlak buigen) en 1000–650 cm⁻¹ (C–C rek). Alcoholen vertonen daarentegen een brede, sterke O-H-rek tussen 3550 en 3200 cm⁻¹, samen met C-O-rekbanden rond 1100-1000 cm⁻¹.