Cyclooctatetraene (C8H8) is een fascinerend molecuul. De structuur suggereert dat het misschien aromatisch is, maar dat is het niet. Dit is waarom en wat de implicaties van de resonantie -energie zijn:

* Verwachte aromaticiteit: Cyclooctatetraene heeft 8 Pi -elektronen, wat een Hückel -nummer lijkt (4N+2, waarbij n =2). Dit zou suggereren dat het aromatisch zou moeten zijn.

* Planariteitsprobleem: Een belangrijke vereiste voor aromaticiteit is planariteit. Cyclooctatetraene is echter niet-Planar Vanwege de neiging om een ​​ kuipvormige conformatie aan te nemen . Deze niet-planaire structuur voorkomt effectieve PI-elektronendelocalisatie over de ring.

* Resonantie -energie: Vanwege zijn niet-aromatische aard heeft cyclooctatetraene verwaarloosbare resonantie-energie .

Wat betekent dit?

* Het betekent dat het molecuul niet bijzonder stabiel is Vanwege het ontbreken van resonantiestabilisatie.

* Het gedraagt ​​zich meer als een typisch alkeen, met gelokaliseerde dubbele bindingen.

Samenvattend: Cyclooctatetraene's resonantie -energie is te verwaarlozen omdat het niet de nodige vlakke heeft voor effectieve PI -elektronendelocalisatie en aromaticiteit.