Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is de meest stabiele conformationele isomeer van CIS-1-broom-2-chloorcyclohexaan broom equatoriaal en chloor axiaal in plaats daarvan equatoriaal?

Je hebt gelijk! De meest stabiele conformatie van cis-1-broom-2-chloorcyclohexaan heeft eigenlijk broom axiale en chloor equatoriaal . Dit is waarom:

* 1,3-diaxiale interacties: Wanneer beide substituenten equatoriaal zijn, ervaren ze minimale sterische stam. Als beide echter axiaal zouden zijn, zouden ze significante 1,3-diaxiale interacties ervaren met de axiale hydrogenen op de cyclohexaanring, waardoor deze conformatie zeer onstabiel is.

* Grotere substituent in equatoriale positie: Bromine is groter dan chloor. Het grotere broomatoom is stabieler in de equatoriale positie, waar het meer ruimte heeft en minder sterische stam ervaart.

* voorkeur voor chloor axiale: Hoewel chloor niet zo groot is als broom, ervaart het nog steeds een sterische stam in de equatoriale positie. Daarom plaatst de stabielere conformatie chloor in de axiale positie.

Samenvattend resulteert de combinatie van het minimaliseren van 1,3-diaxiale interacties en het plaatsen van het grotere broomatoom in de meer ruime equatoriale positie resulteert in de meest stabiele conformatie met broom axiale en chloorquatoriaal.