Tolbutamide, een sulfonylureu -medicijn, ondergaat hydrolyse in aanwezigheid van een sterke basis zoals natriumhydroxide (NaOH). De reactie resulteert in de vorming van toluenesulfonamide en n-methyl-n '-[2- (methylsulfonyl) fenyl] ureum :

Reactievergelijking:

`` `

Tolbutamide + NaOH → Toluenesulfonamide + N-methyl-n '-[2- (methylsulfonyl) fenyl] ureum + Na + + H2O

`` `

Gedetailleerde uitsplitsing:

1. Hydrolyse: Het hydroxide-ion (OH-) van NaOH valt de carbonyl-koolstof van de sulfonylureumgroep aan in tolbutamide.

2. Bindsplitsing: De binding tussen de carbonyl -koolstof en het stikstofatoom van de ureumgroep breekt.

3. Vorming van producten:

* Eén product is toluenesulfonamide , gevormd door het verwijderen van de ureumgroep uit tolbutamide.

* Het andere product is n-methyl-n '-[2- (methylsulfonyl) fenyl] ureum , gevormd door de toevoeging van een hydroxide -ion aan de carbonyl -koolstof.

Belangrijke opmerking: Deze reactie wordt meestal uitgevoerd onder basisomstandigheden om hydrolyse te bevorderen. De reactie kan ook worden beïnvloed door factoren zoals temperatuur en reactietijd.

Opmerking: Het exacte hydrolyse -mechanisme kan complex zijn en de bovenstaande verklaring biedt een vereenvoudigde weergave.