De reactie van fenol met broom is een substitutiereactie waar een broomatoom een ​​waterstofatoom op de benzeenring vervangt. De reactie verloopt echter anders, afhankelijk van de voorwaarden:

1. In aanwezigheid van water:

* Deze reactie resulteert in brominatie op de ortho- en para -posities van de fenolring.

* De reactie is zeer exotherme , en een wit neerslag van 2,4,6-tribromophenol wordt gevormd.

* Dit komt door het activerende effect van de hydroxylgroep (-OH) op de benzeenring, waardoor het zeer gevoelig is voor elektrofiele aanval door bromine.

Reactievergelijking:

C6H5OH + 3BR2 → C6H2BR3OH + 3HBR

mechanisme:

Het mechanisme omvat elektrofiele aromatische substitutie, waarbij het broommolecuul wordt gepolariseerd door de hydroxylgroep, waardoor een elektrofiel wordt gevormd (BR+). Deze elektrofiel valt de aromatische ring aan, wat resulteert in de vervanging van een waterstofatoom door broom.

2. In aanwezigheid van een zwakke basis zoals natriumbicarbonaat (NAHCO3):

* Deze voorwaarde leidt tot de vorming van monobromophenol (2-broomofenol of 4-broomofenol).

* De zwakke basis helpt bij het beheersen van de reactie en voorkomt over-brominatie.

Reactievergelijking:

C6H5OH + BR2 → C6H4BROH + HBR

Over het algemeen is de reactie van fenol met broom een ​​significant voorbeeld van elektrofiele aromatische substitutie en benadrukt het activerende effect van elektronen-donerende groepen op de benzeenring.