Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is een katalysator niet nodig wanneer benzeen reageert met jodiumchloride?

Je hebt gelijk! Een katalysator is niet nodig voor de reactie tussen benzeen en jodiummonochloride (ICL). Dit is waarom:

* Elektrofiele aromatische substitutie: Deze reactie is een klassiek voorbeeld van elektrofiele aromatische substitutie. ICL werkt als een elektrofiel en de PI -elektronen van de benzeenring zijn de nucleofiel.

* Directe aanval: ICL is sterk genoeg elektrofiel om de benzeenring direct aan te vallen zonder een katalysator om deze te activeren.

* mechanisme: De reactie verloopt door een tweestapsmechanisme:

1. Vorming van de elektrofiel: ICL ondergaat heterolytische splitsing en genereert een positief geladen jodiumkation (I+) als de elektrofiel.

2. Aanval op benzeen: De I+ elektrofiel valt de benzeenring aan en vormt een Sigma -complex. Dit tussenproduct verliest snel een proton om het aromatische systeem te regenereren, wat resulteert in het eindproduct.

Waarom katalysatoren vaak worden gebruikt in elektrofiele aromatische substitutie:

* zwakkere elektrofielen: Voor zwakkere elektrofielen (zoals halogenen) worden katalysatoren zoals FECL3 of ALCL3 vaak gebruikt om een ​​meer reactieve elektrofiel te genereren. Deze Lewis -zuren coördineren met het halogeen, waardoor het gevoeliger is voor heterolytische splitsing en een meer reactieve elektrofiel vormen.

In het geval van ICL is de inherente reactiviteit van de elektrofiel (I+) voldoende om de reactie zonder katalysator te verlopen.