De reactie van een alkylhalide met zilvernitraat is een klassiek voorbeeld van een nucleofiele substitutiereactie waarbij het halogeenatoom wordt vervangen door een nitraatgroep. Het specifieke resultaat hangt echter af van de structuur van het alkylhalide:

1. Primaire en secundaire alkylhalogeniden:

* reactie: De reactie verloopt via een SN1 -mechanisme , leidend tot de vorming van een alkylnitraat en zilveren halogenide neerslaan.

* mechanisme:

* Stap 1: Het alkylhalogenide ondergaat ionisatie om een ​​carbocatie te vormen.

* Stap 2: Het nitraation werkt als een nucleofiel en valt de carbocatie aan en vormt het alkylnitraat.

* Stap 3: Zilverion (Ag+) reageert met het halogenide-ion (x-) om een ​​neerslag van zilverhalogenide (Agx) te vormen, dat meestal onoplosbaar is in water.

* Voorbeeld:

CH3CH2BR + AGNO3 → CH3CH2ONO2 + AGBR

2. Tertiaire alkylhalogeniden:

* reactie: Tertiaire alkylhalogeniden hebben meer kans op eliminatiereacties (E1) in plaats van substitutie.

* mechanisme:

* Stap 1: Het tertiaire alkylhalogenide ondergaat ionisatie om een ​​carbocatie te vormen.

* Stap 2: De basis (in dit geval het nitraation) abstraht een proton uit een koolstofatoom grenzend aan de carbocatie, wat leidt tot de vorming van een alkeen.

* Voorbeeld:

(CH3) 3CBR + AGNO3 → (CH3) 2C =CH2 + AGBR + HNO3

3. Allylische en benzylische halogeniden:

* reactie: Allylische en benzylische halogeniden zijn meer reactief op SN1- en SN2 -reacties als gevolg van de stabilisatie van het carbocatie -tussenproduct.

* mechanisme:

* SN1:Vergelijkbaar met primaire en secundaire alkylhalogeniden, maar met snellere snelheden als gevolg van de stabilisatie van de carbocatie.

* SN2:De reactie kan ook doorgaan door een SN2 -mechanisme, afhankelijk van het specifieke substraat en de omstandigheden.

* Voorbeeld:

CH2 =CHCH2CL + AGNO3 → CH2 =CHCH2ONO2 + AGCL

factoren die de reactie beïnvloeden:

* Aard van het alkylhalide: Primaire en secundaire alkylhalogeniden hebben meer kans om SN1 -reacties te ondergaan, terwijl tertiaire alkylhalogeniden meer vatbaar zijn voor eliminatiereacties.

* oplosmiddel: Polaire protische oplosmiddelen (zoals water of ethanol) geven de voorkeur aan SN1 -reacties, terwijl polaire aprotische oplosmiddelen (zoals aceton of DMF) de voorkeur geven aan SN2 -reacties.

* Temperatuur: Hogere temperaturen geven over het algemeen de voorkeur aan eliminatiereacties.

Over het algemeen is de reactie van een alkylhalide met zilvernitraat een veelzijdige reactie die kan leiden tot verschillende producten, afhankelijk van de structuur van het alkylhalide en de reactieomstandigheden.