1. Elektrofiele aanval:

* Bromine is een polariseerbaar molecuul, wat betekent dat de elektronenwolk kan worden vervormd.

* De dubbele binding in cyclohexeen is elektronenrijk en trekt het enigszins positieve broomatoom aan.

* Deze elektrofiele aanval vormt een cyclisch bromoniumion -intermediair.

2. Nucleofiele aanval:

* Het bromide -ion (Br⁻) werkt als een nucleofiel en valt de koolstofatoom aan die grenst aan het bromoniumion.

* Dit opent de ring en vormt een vicinaal dibromideproduct (1,2-dibromocyclohexaan).

Algemene reactie:

`` `

Cyclohexeen + Br₂ → 1,2-dibromocyclohexaan

`` `

mechanisme:

De reactie verloopt door een tweestapsmechanisme:

1. Vorming van het bromoniumion:

`` `

Br₂ + cyclohexeen → [bromoniumion]

`` `

2. Nucleofiele aanval door bromide -ion:

`` `

[Bromonium-ion] + Br⁻ → 1,2-dibromocyclohexaan

`` `

Sleutelpunten:

* De reactie is stereospecifiek, wat betekent dat het product een specifieke stereochemische configuratie heeft.

* Het bromoniumion-intermediair is zeer reactief en meestal van korte duur.

* De reactie wordt in het algemeen uitgevoerd in een niet-polair oplosmiddel zoals dichloormethaan.

Toepassingen:

Elektrofiele toevoegingsreacties met alkenen worden veel gebruikt in organische synthese, waaronder:

* halogenering: Toevoeging van halogenen zoals broom en chloor om dihaloalkanen te vormen.

* Hydrohalogenering: Toevoeging van waterstofhalogeniden zoals HCl en HBR om haloalkanen te vormen.

* Hydratatie: Toevoeging van water om alcoholen te vormen.