De reactie van benzeen met HCl is een elektrofiele aromatische substitutiereactie. Bij deze reactie wordt het waterstofatoom van HCl vervangen door een benzeenring. De reactie wordt gekatalyseerd door een Lewis-zuur, zoals aluminiumchloride. Het mechanisme van de reactie is als volgt:

1. Het Lewis-zuur activeert het HCl-molecuul, waardoor het elektrofieler wordt.

2. De benzeenring valt het elektrofiele HCl-molecuul aan en vormt een Wheland-tussenproduct.

3. Het Wheland-tussenproduct wordt opnieuw gerangschikt om het eindproduct, chloorbenzeen, te vormen.

De totale reactie kan als volgt worden weergegeven:

C6H6 + HCl → C6H5Cl + H2

De reactie van benzeen met HCl is een belangrijk industrieel proces voor de productie van chloorbenzeen. Chloorbenzeen wordt gebruikt als uitgangsmateriaal voor de productie van een verscheidenheid aan andere chemicaliën, waaronder fenol, styreen en DDT.