Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Waarom is tetrabutylammoniumkation relatief oplosbaar in oplosmiddelen met een lage polariteit?

Het tetrabutylammoniumkation is een groot, volumineus kation dat slechts zwak wordt gesolvateerd door watermoleculen. Dit komt omdat de watermoleculen niet dicht genoeg bij het kation kunnen komen om sterke waterstofbruggen te vormen. Daarentegen wordt het tetrabutylammoniumkation sterk gesolvateerd door oplosmiddelen met een lage polariteit, zoals hexaan. Dit komt omdat de hexaanmoleculen dicht bij het kation kunnen komen en van der Waals-krachten kunnen vormen. Deze van der Waals-krachten zijn zwakker dan waterstofbruggen, maar nog steeds sterk genoeg om het tetrabutylammoniumkation in oplossing te houden.

Bovendien is het tetrabutylammoniumkation ook lipofiel, wat betekent dat het wordt aangetrokken door niet-polaire oplosmiddelen. Dit komt omdat het tetrabutylammoniumkation een koolwaterstofketen heeft die vergelijkbaar is met de koolwaterstofketens in niet-polaire oplosmiddelen. De koolwaterstofketen van het tetrabutylammoniumkation kan een interactie aangaan met de koolwaterstofketens van de niet-polaire oplosmiddelmoleculen, waardoor de oplosbaarheid van het tetrabutylammoniumkation in het niet-polaire oplosmiddel toeneemt.