Science >> Wetenschap >  >> Chemie

Werkt theofylline als Bronsted-base of -zuur en waarom?

Theofylline fungeert als een Bronsted-base. Dit komt omdat het een paar elektronen kan doneren aan een proton (H+). Het stikstofatoom in de imidazoolring van theofylline is de meest basische plaats en is verantwoordelijk voor de Bronsted-basiciteit. Wanneer theofylline een paar elektronen aan een proton doneert, wordt het geprotoneerd en vormt het een positief geladen soort die een geconjugeerd zuur wordt genoemd.

De Bronsted-basiciteit van theofylline is belangrijk vanwege de farmacologische activiteit ervan. Theofylline wordt gebruikt als luchtwegverwijder, wat betekent dat het de spieren in de luchtwegen ontspant en het ademen vergemakkelijkt. Er wordt aangenomen dat dit effect te wijten is aan het vermogen van theofylline om de werking te remmen van een enzym genaamd fosfodiësterase, dat cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP) afbreekt. cAMP is een tweede boodschapper die betrokken is bij de regulatie van veel cellulaire processen, waaronder spiercontractie. Door de afbraak van cAMP te remmen, kan theofylline de niveaus van cAMP in de cellen verhogen, wat kan leiden tot ontspanning van de luchtwegspieren.

De Bronsted-basiciteit van theofylline is ook belangrijk voor de farmacokinetiek ervan. Theofylline wordt geabsorbeerd vanuit het maagdarmkanaal en door het lichaam verspreid. Het wordt uitgebreid gemetaboliseerd door de lever en uitgescheiden in de urine. De Bronsted-basaliteit van theofylline beïnvloedt de absorptie, distributie en uitscheiding ervan. De Bronsted-basiciteit van theofylline maakt het bijvoorbeeld waarschijnlijker dat het zich bindt aan eiwitten in het bloed, waardoor de distributie ervan naar weefsels kan verminderen.