Monochloreringsproducten zijn verbindingen die worden gevormd door de vervanging van één waterstofatoom in een koolwaterstof of een andere verbinding door een chlooratoom. Monochloreringsreacties worden doorgaans uitgevoerd met behulp van chloorgas of andere chloreringsmiddelen, zoals hypochloorzuur of sulfidechloride. De reactieomstandigheden en de structuur van het uitgangsmateriaal bepalen de regioselectiviteit en stereoselectiviteit van de reactie.

De monochlorering van ethaan kan bijvoorbeeld ethylchloride of chloorethaan produceren, afhankelijk van de reactieomstandigheden. De vrije radicalenchlorering van ethaan produceert doorgaans een mengsel van beide producten, terwijl de elektrofiele chlorering van ethaan met behulp van waterstofchloride en een Lewis-zuurkatalysator selectief chloorethaan produceert.

De monochlorering van alkenen kan mono- of digesubstitueerde producten opleveren, afhankelijk van de reactieomstandigheden. De toevoeging van chloor aan een alkeen vindt doorgaans plaats via een gecoördineerd mechanisme, met de vorming van een drieledig chloroniumion-tussenproduct. De regioselectiviteit van de reactie wordt bepaald door de stabiliteit van het tussenproduct chloroniumion, dat wordt beïnvloed door de elektronische en sterische effecten van de substituenten op het alkeen.

De monochlorering van aromatische verbindingen vindt doorgaans plaats via een elektrofiel aromatisch substitutiemechanisme. De reactie omvat de toevoeging van een chloorelektrofiel aan de aromatische ring, gevolgd door het verlies van een proton. De regioselectiviteit van de reactie wordt bepaald door de elektronische effecten van de substituenten op de aromatische ring, die de stabiliteit van de tussenliggende carbokation beïnvloeden.

Over het geheel genomen zijn monochloreringsreacties krachtige hulpmiddelen voor de synthese van een breed scala aan gechloreerde verbindingen. De verscheidenheid aan reactieomstandigheden en de verschillende reactiviteiten van koolwaterstoffen en andere verbindingen maken de selectieve introductie van chlooratomen op specifieke posities van een molecuul mogelijk.