De pKa van een carbonzuur is een maat voor de zuurgraad ervan. Het wordt gedefinieerd als de negatieve logaritme van de zuurdissociatieconstante (Ka), die de evenwichtsconstante is voor de dissociatie van het zuur in water. Hoe lager de pKa, hoe sterker het zuur.

Voor een carbonzuur wordt de Ka gegeven door de volgende vergelijking:

$$Ka =\frac{[H3O+][A-]}{[HA]}$$

waarbij [H3O+] de concentratie hydroniumionen is, [A-] de concentratie van het carboxylaatanion is en [HA] de concentratie van het carbonzuur is.

De pKa van een carbonzuur kan op verschillende manieren worden geschat, waaronder:

* De Hammett-vergelijking: De Hammett-vergelijking is een lineaire vrije energierelatie die de pKa van een carbonzuur relateert aan de substituenten op het molecuul. De vergelijking wordt gegeven door:

$$pKa =pKa^0 + \som \sigma_i$$

waarbij pKa ^ 0 de pKa is van het ongesubstitueerde carbonzuur, en σi de Hammett-constanten zijn voor de substituenten op het molecuul.

* De Taft-vergelijking: De Taft-vergelijking is een andere lineaire vrije-energierelatie die de pKa van een carbonzuur relateert aan de inductieve en sterische effecten van de substituenten op het molecuul. De vergelijking wordt gegeven door:

$$pKa =pKa^0 + \rho^*\sigma^*_I + \delta\sigma^*_R$$

waarbij pKa ^ 0 de pKa is van het ongesubstitueerde carbonzuur, ρ* de inductieve parameter van Taft is, σ*I de inductieve constante van Taft is, δ de sterische parameter van Taft is en σ*R de sterische constante van Taft is.

* De Perrin-vergelijking: De Perrin-vergelijking is een complexere vergelijking die rekening houdt met de effecten van zowel inductieve als resonantie-effecten van de substituenten op het molecuul. De vergelijking wordt gegeven door:

$$pKa =pKa^0 + \som \sigma_i + \som \pi_i$$

waarbij pKa ^ 0 de pKa is van het ongesubstitueerde carbonzuur, zijn σi de Hammett-constanten voor de substituenten op het molecuul, en πi zijn de resonantieconstanten voor de substituenten op het molecuul.

De pKa van een carbonzuur is een belangrijke eigenschap die de reactiviteit ervan beïnvloedt. Carbonzuren met lage pKa-waarden zijn zuurder en reactiever dan carbonzuren met hoge pKa-waarden.