Tijdens een SN1-reactie vertrekt de vertrekkende groep als eerste en vormt een carbokation-tussenproduct. Dit tussenproduct is vlak en kan van beide kanten door het nucleofiel worden aangevallen, wat leidt tot de vorming van twee enantiomeren in gelijke hoeveelheden, wat resulteert in een racemisch mengsel.

De stabiliteit van het carbokation-tussenproduct speelt een cruciale rol in de mate van racemisatie. Als de carbokation relatief stabiel is, kan deze langere tijd bestaan, waardoor de kans op een aanval door het nucleofiel van beide kanten groter wordt en dus tot een hogere mate van racemisatie leidt.

Factoren zoals de aard van de vertrekkende groep, het oplosmiddel en de reactietemperatuur kunnen de stabiliteit van het carbokation en daarmee de mate van racemisatie beïnvloeden.