De vorming van een semicarbazonderivaat omvat de reactie van een carbonylverbinding (aldehyde of keton) met semicarbazide. Het mechanisme voor deze reactie kan als volgt worden beschreven:

Stap 1:Nucleofiele toevoeging: Het zuurstofatoom van de carbonylgroep werkt als een elektrofiel en valt het nucleofiele stikstofatoom van het semicarbazide aan. Dit vormt een tetraëdrische intermediair.

Stap 2:Protonenoverdracht: Een proton wordt overgebracht van het stikstofatoom van het semicarbazide naar het zuurstofatoom van de carbonylgroep, wat resulteert in de vorming van een hydroxylgroep en een positief geladen stikstofatoom.

Stap 3:Cyclisatie: Het positief geladen stikstofatoom valt vervolgens de carbonylzuurstof aan, wat leidt tot de vorming van een vijfledige cyclische structuur, een semicarbazon genaamd.

Stap 4:Protonoverdracht: Tenslotte wordt een proton overgebracht van de hydroxylgroep naar het stikstofatoom van het semicarbazon, wat resulteert in de vorming van het uiteindelijke semicarbazonderivaat.

De totale reactie kan als volgt worden weergegeven:

RCHO + NH2NHCONH2 → RN=C(NH2)NHCONH2 + H2O

waarbij R een alkyl- of arylgroep voorstelt.

Semicarbazonderivaten zijn nuttig voor de identificatie en karakterisering van carbonylverbindingen. Ze worden ook gebruikt als tussenproducten bij de synthese van andere organische verbindingen.