Isomeren zijn verbindingen die qua formule identiek zijn maar qua structuur of ruimtelijke rangschikking verschillen. Ze komen voor in de natuur, maar zijn van bijzonder belang in organische chemie - de studie van koolstofverbindingen - vanwege de enorme variëteit aan economisch belangrijke organische moleculen. Wetenschappers hebben geprobeerd om het aantal isomeren van lineaire organische moleculen, alkanen genaamd, te achterhalen, maar hebben geen eenvoudige relaties tussen het aantal isomen en het koolstofgehalte gevonden. Computerprogramma's die alkaanstructuren ontbinden in hanteerbare fragmenten geven echter goede resultaten.

TL; DR (te lang; heeft niet gelezen)

Het is wiskundig onmogelijk om het aantal isomeren van alkanen te berekenen , maar computerprogramma's gebruiken een algoritme om het uit te werken.

Typen isomeren

De twee soorten isomeren zijn structureel en optisch. Structurele isomeren hebben verschillende rangschikkingen van atomen of kleine clusters van atomen, functionele groepen genoemd. Deze isomeren zijn het resultaat van verschillen in vertakkingen van functionele groepen van moleculen. Optische isomeren of stereoisomeren zijn structureel identiek maar de geometrische posities van hun atomen en functionele groepen zijn verschillend. Voorbeelden van optische isomeren zijn spiegelbeelden en moleculen die in tegengestelde richtingen draaien.

Maak kennis met de alkanen

Alkanen zijn ketens van koolstof (C) en waterstof (H) -atomen. Voor elke n koolstofatomen zijn er (2n + 2) waterstofatomen. Alkanen zijn voornamelijk afkomstig van aardgas en ruwe olie. De koolstof in alkanen vormt ketens die koolstof binden aan vier andere atomen door ofwel C-C- of C-H-bindingen. Rechte (acyclische) alkanen vormen geen ringstructuren. De eenvoudigste alkaan is methaan (CH4). Alkanen met vier of meer koolstofatomen kunnen structurele isomeren vormen en die met zeven of meer koolstofatomen kunnen ook optische isomeren vormen. Sommige isomeren zijn "sterisch ongunstig", wat betekent dat ze zich waarschijnlijk niet zullen vormen omdat ze extra energie nodig hebben om stabiel te blijven.

Isomeren tellen

Robert Paton en Jonathan Goodman van de Universiteit van Cambridge bieden een gratis applicatie, genaamd IsoCount, die het aantal structurele en optische isomeren voor elke acyclische alkaan berekent. U voert eenvoudigweg het aantal koolstofatomen in de alkaan in en het programma geeft het aantal structurele en optische isomeren weer, waarbij wordt opgemerkt hoeveel sterisch ongunstig zijn. Het programma gebruikt een algoritme dat iteratief een deel van het alkaan onderzoekt om het aantal isomeren af ​​te leiden. Als u bijvoorbeeld zeven invoert, meldt het programma dat de C7H16-alkaan negen structurele isomeren heeft en twee optische.

Onstabiele alkanen

Alkanen met 16 of 17 koolstofatomen zijn geen stabiele verbindingen en snel dissociëren bij kamertemperatuur. C17 bestaat helemaal niet en C16 kan zich slechts kort bij zeer lage temperaturen vormen. Sommige alkanen met langere keten zijn ook onstabiel. Het IsoCount-programma is verantwoordelijk voor onstabiele koolstoffragmenten bij het rapporteren van de resultaten. Het aantal isomeren groeit snel als het aantal koolstofatomen in het alkaan toeneemt. De IsoCount-auteurs schatten dat de isomeren van een alkaan met 167 koolstofatomen groter zijn dan alle deeltjes in het universum.