Benzoëzuur is een vaste, witte kristallijne stof die chemisch is geclassificeerd als een aromatisch carbonzuur. De molecuulformule kan worden geschreven als C7H6O2. De chemische eigenschappen ervan zijn gebaseerd op het feit dat elk molecuul bestaat uit een zure carboxylgroep bevestigd aan een aromatische ringstructuur. De carboxylgroep kan reacties ondergaan om producten te vormen zoals zouten, esters en zuurhalogeniden. De aromatische ring kan reacties ondergaan zoals sulfonering, nitratie en halogenering.

Moleculaire structuur

Onder aromatische carbonzuren heeft benzoëzuur de eenvoudigste moleculaire structuur, waarin een enkele carboxylgroep (COOH) voorkomt is direct gehecht aan een koolstofatoom van een benzeenring. Het benzeenmolecuul (molecuulformule C6H6) bestaat uit een aromatische ring van zes koolstofatomen, met aan elk koolstofatoom een ​​waterstofatoom. In het benzoëzuurmolecuul vervangt de COOH-groep een van de H-atomen op de aromatische ring. Om deze structuur aan te duiden, wordt de moleculaire formule van benzoëzuur (C7H6O2) vaak geschreven als C6H5COOH.

De chemische eigenschappen van benzoëzuur zijn gebaseerd op deze moleculaire structuur. In het bijzonder kunnen de reacties van benzoëzuur modificaties van de carboxylgroep of de aromatische ring met zich meebrengen.

Zoutvorming |

Het zure gedeelte van benzoëzuur is de carboxylgroep en het reageert met een basis om een ​​zout te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met natriumhydroxide (NaOH) om natriumbenzoaat, een ionische verbinding (C6H5COO-Na +) te produceren. Zowel benzoëzuur als natriumbenzoaat worden gebruikt als voedselconserveringsmiddelen.

Productie van Esters

Benzoëzuur reageert met alcoholen om esters te produceren. Bijvoorbeeld, met ethylalcohol (C2H5OH), vormt benzoëzuur ethylbenzoaat, een ester (C6H5CO-O-C2H5). Sommige esters van benzoëzuur zijn weekmakers.

Productie van een zuurhalogenide |

Met fosforpentachloride (PCl5) of thionylchloride (SOCl2) reageert benzoëzuur tot benzoylchloride (C6H5COCl), dat is geclassificeerd als een zuur (of acyl) halide. Benzoylchloride is zeer reactief en wordt gebruikt om andere producten te vormen. Het reageert bijvoorbeeld met ammoniak (NH3) of een amine (zoals methylamine, CH3-NH2) om een ​​amide te vormen (benzamide, C6H5CONH2).

Sulfonering

Reactie van benzoëzuur met rokend zwavelzuur (H2SO4) leidt tot sulfonering van de aromatische ring, waarbij de functionele groep SO3H een waterstofatoom op de aromatische ring vervangt. Het product is meestal metasulfobenzoëzuur (SO3H-C6H4-COOH). Het voorvoegsel "meta" geeft aan dat de functionele groep is bevestigd aan het derde koolstofatoom ten opzichte van het punt van bevestiging van de carboxylgroep.

Nitratieproducten

Benzoëzuur reageert met geconcentreerd salpeterzuur ( HNO3), in aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator, leidend tot nitratie van de ring. Het eerste product is meestal meta-nitrobenzoëzuur (NO2-C6H4-COOH), waarin de functionele groep NO2 aan de ring is bevestigd op de meta-positie ten opzichte van de carboxylgroep.

Halogenatieproducten

In aanwezigheid van een katalysator zoals ferrichloride (FeCl3) reageert benzoëzuur met een halogeen zoals chloor (Cl2) om een ​​gehalogeneerd molecuul zoals meta-chloorbenzoëzuur (Cl-C6H4-COOH) te vormen. In dit geval is een chlooratoom bevestigd aan de ring op de metapositie ten opzichte van de carboxylgroep