Onderzoekers hebben een paper gepubliceerd waarin voor het eerst het gebruik van ketonen als alkyl-kruiskoppelingssynthons wordt beschreven.

Voor Xin-Yang Lv en Dr. Roman Abrams, onderzoekers in de groep van Prof. Martin aan het Instituut voor Chemisch Onderzoek van Catalonië (ICIQ), is het bijhouden van de wetenschappelijke literatuur een bron van inspiratie voor de ontwikkeling van nieuwe synthetische methoden. Door een recente publicatie een stap verder te brengen, hebben de wetenschappers in de groep van prof. Martín een nieuwe strategie bedacht die de creatie van organische moleculen van farmacologisch belang vergemakkelijkt. De methode is gepubliceerd in het open-access tijdschrift Nature Communications .

De door de Martin-groep ontwikkelde strategie maakt ketonen beschikbaar voor scheikundigen om te worden gebruikt als alkyl-kruiskoppelingssynthons. "Deze methode biedt scheikundigen en apothekers een enorme flexibiliteit bij de synthese van organische moleculen, door verder te gaan dan de klassieke reactiviteit van ketonen en naar het gebruik van deze overvloedige klasse van verbindingen als kruiskoppelingspartners", legt prof. Ruben Martin, leider van een onderzoeksgroep bij ICIQ en ICREA professor.

De originaliteit van het werk ligt in het gebruik van van ketonen afgeleide dihydrochinazolines als voorlopers van radicalen. De onderzoekers hebben een dubbele katalytische benadering gebruikt, waarbij nikkel en een fotoredox-katalysator worden gebruikt om radicale tussenproducten te genereren en op te vangen voor de daaruit voortvloeiende kruiskoppeling, waarbij op een selectieve en gecontroleerde manier een nieuwe CC-binding wordt gevormd.

Het kunnen gebruiken van veel voorkomende en gemakkelijk te bereiden ketonen als kruiskoppelingshendels, samen met de milde reactieomstandigheden, is de sleutel tot het mogelijk wijdverbreide gebruik van deze nieuwe strategie. De auteurs geven voorbeelden van het gebruik van deze methodologie in de aanwezigheid van andere synthetische handvatten in het papier.

"De methode onderscheidt zich door zijn grote reikwijdte en brede toepassing voor de synthese van organische moleculen. Het is een nieuwe benadering voor de constructie van architecturen die van groot belang zijn voor de medicinale en farmaceutische chemie", zegt prof. Martin. + Verder verkennen

Katalytische koppelingen begrijpen:niet alle synergieën zijn eenvoudig